methyl 2-(6,6-dimethyl-3-oxo-oct-7-enyl)benzoate | 864719-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(6,6-dimethyl-3-oxo-oct-7-enyl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-(6,6-dimethyl-3-oxooct-7-enoyl)benzoate
• CAS: 864719-07-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: HSDIUHNIRFQEKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(6,6-dimethyl-3-oxo-oct-7-enyl)benzoate 在 p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到methyl 2-(2-diazo-6,6-dimethyl-3-oxooct-7-enoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Construction of the Oxatricyclo[6.3.1.0^0,0]dodecane Core of Komaroviquinone Using a Cyclization/Cycloaddition Cascade of a Rhodium Carbenoid Intermediate

  摘要：

  The rhodium(ll)-catalyzed cyclization/cycloaddition cascade of a o-carbomethoxyaryl diazo dione is described as a potential route to the oxatricyclo[6.3.1.0(0,0)]dodecane substructure of the icetexane diterpene komaroviquinone. The initially formed carbonyl ylide dipole prefers to cyclize to an epoxide at 25 degrees C but can be induced to undergo cycloaddition across the tethered pi-bond at higher temperatures.

  DOI：

  10.1021/ol0513589
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯羰基)苯甲酸甲酯 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-(6,6-dimethyl-3-oxo-oct-7-enyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Construction of the Oxatricyclo[6.3.1.0^0,0]dodecane Core of Komaroviquinone Using a Cyclization/Cycloaddition Cascade of a Rhodium Carbenoid Intermediate

  摘要：

  The rhodium(ll)-catalyzed cyclization/cycloaddition cascade of a o-carbomethoxyaryl diazo dione is described as a potential route to the oxatricyclo[6.3.1.0(0,0)]dodecane substructure of the icetexane diterpene komaroviquinone. The initially formed carbonyl ylide dipole prefers to cyclize to an epoxide at 25 degrees C but can be induced to undergo cycloaddition across the tethered pi-bond at higher temperatures.

  DOI：

  10.1021/ol0513589