(E)2-methyl-buta-1,3-dienyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 127753-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)2-methyl-buta-1,3-dienyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(1E)-2-methylbuta-1,3-dienoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 127753-76-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₁₀
• 分子量: 414.409
• InChiKey: AILLGZUALBJKEN-NMWLKXAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)2-methyl-buta-1,3-dienyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((1R,6R)-6-formyl-2,6-dimethyl-cyclohex-2-enyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  由于对糖部分进行化学操作，使用糖有机底物的水性环加成反应中的立体化学变化。

  摘要：

  二烯基糖苷中糖部分的化学修饰使我们能够使用糖-有机底物合理化水性环加成反应的立体化学。以这种方式，在糖的2或6位具有苄基的几种二烯基葡糖苷给出了可以预期的立体界面选择性。最后，将2-甲基丁二烯基α-D-葡萄糖苷与甲基丙烯醛进行水环加成反应，得到加合物的混合物，其中主要的非对映异构体endo-Re以18:82的立体界面选择性和20：1的endo-exo比率得到78％的收率。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89140-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl bromide 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)2-methyl-buta-1,3-dienyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由于对糖部分进行化学操作，使用糖有机底物的水性环加成反应中的立体化学变化。

  摘要：

  二烯基糖苷中糖部分的化学修饰使我们能够使用糖-有机底物合理化水性环加成反应的立体化学。以这种方式，在糖的2或6位具有苄基的几种二烯基葡糖苷给出了可以预期的立体界面选择性。最后，将2-甲基丁二烯基α-D-葡萄糖苷与甲基丙烯醛进行水环加成反应，得到加合物的混合物，其中主要的非对映异构体endo-Re以18:82的立体界面选择性和20：1的endo-exo比率得到78％的收率。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89140-7

文献信息

• Stereoselective cycloaddition of 1-glucosyl-1,3-butadienes with tert-butyl 2H-azirine-3-carboxylate, glyoxylates and imines
  作者：M.José Alves、I.G. Almeida、A. Gil Fortes、A.P. Freitas

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01696-4

  日期：2003.8

  Glucosyl dienes 1 have been reacted with the achiral 2H-azirine 4 and with glyoxylates, forming fused structures of type 5 and disaccharide-like compounds 7 with good to excellent selectivity. Glucosyl dienes 1 participated as dienophiles in reactions with Schiff bases derived from anilines forming isoquinolines 10 and 11. The diastereoselectivity of this reaction is poor.

  葡糖基二烯1已经与非手性2 H-叠氮基4和乙醛酸酯反应，形成了5型和二糖样化合物7的稠合结构，具有很好的选择性。葡萄糖基二烯1作为双亲体参与了与苯胺形成异喹啉10和11的席夫碱的反应。该反应的非对映选择性差。
• LUBINEAU, ANDRE;QUENEAU, YVES, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6697-6712
  作者：LUBINEAU, ANDRE、QUENEAU, YVES

  DOI：——

  日期：——