2-乙酰基-2-羟甲基环戊酮 | 1167443-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基-2-羟甲基环戊酮
• 英文名称: 2-acetyl-2-(hydroxymethyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-Acetyl-2-hydroxymethylcyclopentanone；2-acetyl-2-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 1167443-17-5
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: NYBYAALAVGMKDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-乙酰基环戊酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以89 %的产率得到2-乙酰基-2-羟甲基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  用二甲亚砜直接羟甲基化 1,3-二羰基

  摘要：

  本研究介绍了一种使用 DMSO 的新型羟甲基化方法。在碱性条件下，多种1,3-二羰基可以有效地进行羟甲基化，得到相应的羟基化产物，收率范围为73%至98%，草酰氯和盐酸在1,4-二恶烷中催化DMSO分解产生甲醛。该方法为现有方法提供了更有效的替代方案，扩大了合成的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133689

文献信息

• Thermal and photochemical oxidation of 2-acetylcyclopentanone with atmospheric oxygen
  作者：V. L. Novikov、O. P. Shestak

  DOI：10.1007/s11172-012-0149-8

  日期：2012.6

  2-acetylcyclopentanone with atmospheric oxygen are 2-acetyl-2-hydroxycyclopentanone, 2-acetyl-2-hydroxymethylcyclopentanone, 1,1′-diacetyl-1,1′-bicyclopentyl-2,2′-dione, 2-acetoxycyclopentanone, 5,6-dioxoheptanoic acid, glutaric acid, and glutaric anhydride. The formation of 2-acetyl-2-hydroxycyclopentanone is the first example of the direct α-hydroxylation of β-dicarbonyl compound under the conditions described

  2-乙酰基环戊酮与大气氧的热（丙酮、CaCl2过量、回流）和光化学（丙酮或CCl4，室温）氧化的主要产物是2-乙酰基-2-羟基环戊酮、2-乙酰基-2-羟甲基环戊酮、1、 1'-二乙酰-1,1'-双环戊基-2,2'-二酮、2-乙酰氧基环戊酮、5,6-二氧庚酸、戊二酸和戊二酸酐。2-乙酰基-2-羟基环戊酮的形成是β-二羰基化合物在所述条件下直接α-羟基化的第一个例子。