2-(5,11,17,23-Tetratert-butyl-28-hydroxy-25,26,27-tripropoxy-4-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)benzene-1,3,5-triol | 1229670-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5,11,17,23-Tetratert-butyl-28-hydroxy-25,26,27-tripropoxy-4-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)benzene-1,3,5-triol
• 英文别名: 2-(5,11,17,23-tetratert-butyl-28-hydroxy-25,26,27-tripropoxy-4-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)benzene-1,3,5-triol
• CAS: 1229670-78-3
• 化学式: C₅₉H₇₈O₇
• 分子量: 899.264
• InChiKey: VGWOVZXMYMCPQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.2
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 23-Bromo-5,11,17,23-tetratert-butyl-26,27,28-tripropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21-undecaen-25-one 在 silver perchlorate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2-(5,11,17,23-Tetratert-butyl-28-hydroxy-25,26,27-tripropoxy-4-pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaenyl)benzene-1,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  使用手性性质的DFT计算固有手性杯[4]芳烃的绝对构型分配

  摘要：

  固有手性的间位取代的杯[4]芳烃衍生物3的外消旋物已通过对映选择性HPLC拆分。已将测得的旋光色散和电子圆二色性与DFT理论预测进行了比较。比较表明，右旋对映异构体（+）- 3的绝对构型为cS。该程序已针对证实该方法有效性的文献先例进行了成功测试。

  DOI：

  10.1021/ol101098x

文献信息

• Appending aromatic moieties at the para- and meta-position of calixarene phenol rings via p-bromodienone route
  作者：Francesco Troisi、Teresa Pierro、Carmine Gaeta、Michele Carratù、Placido Neri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.032

  日期：2009.8

  derivatives (the ‘p-bromodienone route’) with activated aromatic substrates allows the introduction of aromatic moieties at the para- or meta-position of calixarene aromatic rings. Less reactive substrates mainly afford C–O para-coupled derivatives, while more activated ones mainly give inherently chiral, C–C meta-coupled products through a dienone–phenol rearrangement of the intermediate dienone derivative

  用活化的芳族底物在杯芳烃对-溴代双烯酮衍生物（“对-溴代双烯酮途径”）上的银介导的亲核取代允许在杯芳烃芳环的对位或间位引入芳族部分。反应性较低的底物主要提供C-O对偶衍生物，而活化程度更高的底物主要通过中间二烯酮衍生物的二烯酮-苯酚重排产生内在的手性C-C间偶联产物。还观察到了杯内芳烃氧原子处的C-C对偶和O-C偶合的例子。
• Absolute Configuration Assignment of Inherently Chiral Calix[4]arenes using DFT Calculations of Chiroptical Properties
  作者：Carmen Talotta、Carmine Gaeta、Francesco Troisi、Guglielmo Monaco、Riccardo Zanasi、Giuseppe Mazzeo、Carlo Rosini、Placido Neri

  DOI：10.1021/ol101098x

  日期：2010.7.2

  The racemate of an inherently chiral meta-substituted calix[4]arene derivative 3 has been resolved via enantioselective HPLC. Measured optical rotation dispersion and electronic circular dichroism have been compared with DFT theoretical predictions. The comparison indicates that the absolute configuration of the dextrorotatory enantiomer (+)-3 is cS. The procedure has been successfully tested against

  固有手性的间位取代的杯[4]芳烃衍生物3的外消旋物已通过对映选择性HPLC拆分。已将测得的旋光色散和电子圆二色性与DFT理论预测进行了比较。比较表明，右旋对映异构体（+）- 3的绝对构型为cS。该程序已针对证实该方法有效性的文献先例进行了成功测试。