methyl hydrogen 2-(<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxymethyl)-2-methylmalonate | 657401-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl hydrogen 2-(<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxymethyl)-2-methylmalonate
• 英文别名: (R)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-3-methoxy-2-methyl-3-oxopropanoic acid；(2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methoxy-2-methyl-3-oxopropanoic acid
• CAS: 657401-76-8
• 化学式: C₁₂H₂₄O₅Si
• 分子量: 276.405
• InChiKey: NTIXNFCEPATJHL-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl hydrogen 2-(<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxymethyl)-2-methylmalonate 生成 2-甲基-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  酶催化的某些功能化丙二酸二甲酯的水解†

  摘要：

  描述了一种从容易获得的起始原料以合成上有用的量制备2-（叔丁氧基甲基）-2-甲基-丙二酸（+）-（R）-甲基氢（5e）的方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700503
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-benzyl 3-methyl 2-(hydroxymethyl)-2-methylmalonate 在 咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl hydrogen 2-(<(tert-butyl)dimethylsilyl>oxymethyl)-2-methylmalonate
  参考文献：
  名称：

  从纤维素粘菌中完全合成Leupyrrins A1和B1，高效的抗真菌剂

  摘要：

  报告了有关高产量的全合成亮丙氨酸酯酶A 1和B 1的有效策略的设计，详细说明和应用的详细信息，这是得自粘胶纤维梭菌的独特抗真菌剂。连续的锆茂介导的二炔环化和氧化锆环戊二烯中间体的区域选择性开放使简洁地进入独特的二氢呋喃片段成为可能，而丁内酯的另一种多米诺反应涉及单锅内酯开口，立体选择性醛加成和原位内酯化。此外，创新的sp 2 ‐sp 3建立了吡咯功能化的交叉偶联和两个精细片段的优化的HATU介导的酰胺偶联方案。此外，成功地制定了一种不寻常的保护基策略，其中包括由Teoc-丙酮化物保护的胺与叔丁基酯和乙酸酯的组合。这些策略和策略通常是有用的，也可用于其他功能化化合物的合成。预期通过这些总合成获得的材料将能够进一步探索这些有效的抗真菌剂的生物学特性。

  DOI：

  10.1002/chem.201604445

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Mitrephorone A Enabled by Stereoselective Nitrile Oxide Cycloaddition and Tetrasubstituted Olefin Synthesis
  作者：Michael Schneider、Matthieu J. R. Richter、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.0c09520

  日期：2020.10.14

  highly enantioselective and diastereoselective total synthesis of the diterpenoid (−)-mitrephorone A is presented. Key to the synthesis are stereocontrolled 1,4-semihydrogenation of a 1,3-diene to a tetrasubstituted double bond, enzyme-catalyzed malonate desymmetrization, and highly diastereoselective nitrile oxide cycloaddition. The streamlined strategy is a considerable improvement to those reported

  提出了二萜 (-)-mitrephorone A 的高度对映选择性和非对映选择性全合成。合成的关键是立体控制的 1,3-二烯 1,4-半氢化生成四取代双键、酶催化丙二酸去对称化和高度非对映选择性的氧化腈环加成反应。在非对映选择性和对映选择性方面，简化的策略比之前报道的策略有了相当大的改进。现代 Pd 交叉偶联与 Cr 催化还原的结合首次允许快速获得具有完全立体控制的四取代烯烃。
• LUYTEN, M.;MULLER, S.;HERZOG, B.;KEESE, R., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 5, 1250-1254
  作者：LUYTEN, M.、MULLER, S.、HERZOG, B.、KEESE, R.

  DOI：——

  日期：——