ethyl (E,5S)-5-(4-ethoxyanilino)-5-phenylpent-2-enoate | 1221717-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (E,5S)-5-(4-ethoxyanilino)-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 1221717-78-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: JEYLKOKGDDRHAA-MEJUDOHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-4-ethoxyaniline 、 tert-butyl(1-ethoxy-1,3-butadienyloxy)dimethylsilane 在 (S)-3,3'-双(2,4,6-三甲基苯基)-1,1'-联萘酚膦酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到ethyl (E,5S)-5-(4-ethoxyanilino)-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的对映选择性乙烯基曼尼希反应

  摘要：

  报道了无环甲硅烷基二烯酸酯的第一个催化，对映选择性的乙烯基曼尼希反应。已经开发出第二代2,2'-二羟基-1,1'-联萘基（BINOL）磷酸，并将其进一步优化为对映选择性有机催化剂。亚胺的质子化后，手性接触离子对在原位产生，并被亲核试剂高度非对映选择性地攻击。在这些反应中，使用了γ-取代的甲硅烷基二烯酸酯，它们导致具有更高立体异构中心的第二个立体异构中心的更高取代度的曼尼希产物。已经通过NMR光谱法和质谱法阐明了反应路径，这表明在这些反应中发现最佳的质子反应介质用于捕集作为硅醇的阳离子硅。

  DOI：

  10.1002/chem.200902537

文献信息

• The Brønsted Acid Catalyzed, Enantioselective Vinylogous Mannich Reaction
  作者：Marcel Sickert、Falko Abels、Matthias Lang、Joachim Sieler、Claudia Birkemeyer、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/chem.200902537

  日期：——

  The first catalytic, enantioselective vinylogous Mannich reaction of acyclic silyl dienolates is reported. A second‐generation 2,2′‐dihydroxy‐1,1′‐binaphthyl (BINOL)‐based phosphoric acid has been developed and further optimized as an enantioselective organocatalyst. Upon protonation of the imines, chiral contact ion pairs are generated in situ and attacked highly diastereoselectively by the nucleophile

  报道了无环甲硅烷基二烯酸酯的第一个催化，对映选择性的乙烯基曼尼希反应。已经开发出第二代2,2'-二羟基-1,1'-联萘基（BINOL）磷酸，并将其进一步优化为对映选择性有机催化剂。亚胺的质子化后，手性接触离子对在原位产生，并被亲核试剂高度非对映选择性地攻击。在这些反应中，使用了γ-取代的甲硅烷基二烯酸酯，它们导致具有更高立体异构中心的第二个立体异构中心的更高取代度的曼尼希产物。已经通过NMR光谱法和质谱法阐明了反应路径，这表明在这些反应中发现最佳的质子反应介质用于捕集作为硅醇的阳离子硅。