(4E,8Z)-(1R,2R,12S,13R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-12-methoxy-4,8,12-trimethyl-16-methylene-14-oxa-bicyclo[11.3.1]heptadeca-4,8-dien-15-one | 130033-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (4E,8Z)-(1R,2R,12S,13R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-12-methoxy-4,8,12-trimethyl-16-methylene-14-oxa-bicyclo[11.3.1]heptadeca-4,8-dien-15-one
• CAS: 130033-82-8
• 化学式: C₂₇H₄₆O₄Si
• 分子量: 462.745
• InChiKey: QZLUISOETMIJNE-DYVBYWLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,8Z)-(1R,2R,12S,13R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-12-methoxy-4,8,12-trimethyl-16-methylene-14-oxa-bicyclo[11.3.1]heptadeca-4,8-dien-15-one 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (4E,8Z)-(1S,2S,12R,13S)-2-Hydroxy-12-methoxy-4,8,12-trimethyl-16-methylene-14-oxa-bicyclo[11.3.1]heptadeca-4,8-dien-15-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-肌酐乙酸甲酯甲基醚的全合成

  摘要：

  （±）-crassin乙酸甲酯甲基醚的总合成包括两个主要操作，大环化和内酯环的形成。基本的立体化学控制单元是5β-苄氧基降冰片烷-2-一。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97370-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-4-Benzyloxy-2-(2-benzyloxy-ethyl)-5-methoxy-5-methyl-8-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-octanal 在 咪唑 、 盐酸 、 potassium cyanide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 、 18-冠醚-6 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 lithium 、 铜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (4E,8Z)-(1R,2R,12S,13R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-12-methoxy-4,8,12-trimethyl-16-methylene-14-oxa-bicyclo[11.3.1]heptadeca-4,8-dien-15-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-肌酐乙酸甲酯甲基醚的全合成

  摘要：

  （±）-crassin乙酸甲酯甲基醚的总合成包括两个主要操作，大环化和内酯环的形成。基本的立体化学控制单元是5β-苄氧基降冰片烷-2-一。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97370-2