(2S,6R)-2-methyl-4-methylenenonane-1,6-diol | 1236479-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,6R)-2-methyl-4-methylenenonane-1,6-diol
• 英文别名: (2S,6R)-2-methyl-4-methylidenenonane-1,6-diol
• CAS: 1236479-45-0
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: NKTPMMJUXGHISX-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-2-methyl-4-methylenenonane-1,6-diol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到(4R,8S)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methyl-6-methylenenonan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成高级山梨酸酯中间体，作为合成两性化合物T1，T3和T4的前体

  摘要：

  高效，收敛和立体选择性合成非常先进的中间体，可利用埃文的羟醛和烷基化反应，氧基-迈克尔基，交叉易位，立体选择性格氏试剂加成和山口酯化反应作为主要步骤，完成两性化合物T1，T3和T4的全合成描述。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.012
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2S)-6-hydroxy-2-methyl-4-methylenenonanoyl)oxazolidin-2-one 在 甲醇 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到(2S,6R)-2-methyl-4-methylenenonane-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成高级山梨酸酯中间体，作为合成两性化合物T1，T3和T4的前体

  摘要：

  高效，收敛和立体选择性合成非常先进的中间体，可利用埃文的羟醛和烷基化反应，氧基-迈克尔基，交叉易位，立体选择性格氏试剂加成和山口酯化反应作为主要步骤，完成两性化合物T1，T3和T4的全合成描述。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.012

文献信息

• Stereoselective synthesis of an advanced seco ester intermediate as a precursor toward the synthesis of amphidinolides T1, T3, and T4
  作者：Pradip K. Sasmal、Chandrasekhar Abbineni、Javed Iqbal、K. Mukkanti

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.012

  日期：2010.7

  An efficient, convergent, and stereoselective synthesis of a very advanced intermediate toward the total synthesis of amphidinolides T1, T3, and T4 utilising Evan’s aldol and alkylation reactions, oxy-Michael, cross metathesis, stereoselective Grignard addition, and Yamaguchi esterification reactions as key steps is described.

  高效，收敛和立体选择性合成非常先进的中间体，可利用埃文的羟醛和烷基化反应，氧基-迈克尔基，交叉易位，立体选择性格氏试剂加成和山口酯化反应作为主要步骤，完成两性化合物T1，T3和T4的全合成描述。