allyl 2-allyloxycarbonylamino-4-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(4-methoxyphenylmethyl)-α-D-glucopyranoside | 1363461-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-allyloxycarbonylamino-4-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(4-methoxyphenylmethyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1363461-89-5
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₈
• 分子量: 513.588
• InChiKey: CQAXYOHXJNNXDA-ACFIUOAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  104.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-allyloxycarbonylamino-4-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(4-methoxyphenylmethyl)-α-D-glucopyranoside 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 allyl 2-allyloxycarbonylamino-4-O-benzyl-6-O-[4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(4-methoxyphenylmethyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl]-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  幽门螺杆菌脂多糖部分结构的化学合成及其选择性促炎反应

  摘要：

  幽门螺杆菌是胃十二指肠炎的常见病因，例如慢性胃炎和消化性溃疡，也是胃癌发生的重要因素。最近的报道表明，细菌的炎症过程，例如用幽门螺杆菌脂多糖（LPS）刺激，会引发动脉粥样硬化。为了建立负责幽门螺杆菌LPS炎症反应的结构，我们合成了各种脂质A结构（即三酰化脂质A和Kdo-脂质A化合物），在1磷酸部分具有或不具有乙醇胺基，通过一条新的分歧合成路线。Kdo N的立体选择性α-糖基化通过使用微流控方法获得了苯基三氟乙酰亚胺酸酯。脂质A和Kdo-脂质A化合物均不是IL-1β，IL-6或IL-8的强诱导剂，这表明幽门螺杆菌LPS不能诱导急性炎症。实际上，除了具有乙醇胺基团的脂质A化合物显示出非常弱的激动活性外，脂质A和Kdo-脂质A化合物对大肠杆菌LPS诱导的细胞因子具有拮抗活性。另一方面，这些幽门螺杆菌的LPS部分结构显示出有效的IL-18和IL-12诱导活性。IL-18已被证明与慢性炎症相关，所以

  DOI：

  10.1002/chem.201003581
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-allyloxycarbonylamino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(4-methoxyphenylmethyl)-α-D-glucopyranoside 在 二甲胺基甲硼烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以70%的产率得到allyl 2-allyloxycarbonylamino-4-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(4-methoxyphenylmethyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  幽门螺杆菌脂多糖部分结构的化学合成及其选择性促炎反应

  摘要：

  幽门螺杆菌是胃十二指肠炎的常见病因，例如慢性胃炎和消化性溃疡，也是胃癌发生的重要因素。最近的报道表明，细菌的炎症过程，例如用幽门螺杆菌脂多糖（LPS）刺激，会引发动脉粥样硬化。为了建立负责幽门螺杆菌LPS炎症反应的结构，我们合成了各种脂质A结构（即三酰化脂质A和Kdo-脂质A化合物），在1磷酸部分具有或不具有乙醇胺基，通过一条新的分歧合成路线。Kdo N的立体选择性α-糖基化通过使用微流控方法获得了苯基三氟乙酰亚胺酸酯。脂质A和Kdo-脂质A化合物均不是IL-1β，IL-6或IL-8的强诱导剂，这表明幽门螺杆菌LPS不能诱导急性炎症。实际上，除了具有乙醇胺基团的脂质A化合物显示出非常弱的激动活性外，脂质A和Kdo-脂质A化合物对大肠杆菌LPS诱导的细胞因子具有拮抗活性。另一方面，这些幽门螺杆菌的LPS部分结构显示出有效的IL-18和IL-12诱导活性。IL-18已被证明与慢性炎症相关，所以

  DOI：

  10.1002/chem.201003581