tert-butyl-[(2S,3S,5R,6S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,6-dimethyl-8-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonyloctan-2-yl]oxy-dimethylsilane | 1234693-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl-[(2S,3S,5R,6S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,6-dimethyl-8-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonyloctan-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1234693-63-0
• 化学式: C₃₁H₄₈N₄O₅SSi
• 分子量: 616.897
• InChiKey: IPFIWWRTBHJXJG-VVEDBRRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2S,3S,5R,6S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,6-dimethyl-8-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonyloctan-2-yl]oxy-dimethylsilane 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Iriomoteolide-1a、-1b 的拟定结构的全合成以及用于结构研究的三种衍生物的合成

  摘要：

  Iriomoteolide-1a 和 iriomoteolide-1b 是非常有效的细胞毒剂，从海洋甲藻中分离出来。我们对这些天然产物的拟议结构进行了对映选择性合成。然而，我们对合成的 iriomoteolide-1a 和天然产物的 NMR 谱分析表明，iriomoteolide-1a 和 iriomoteolide-1b 的结构分配不正确。基于对合成 iriomoteolide-1a 和天然产物的光谱数据的详细分析，我们合理设计了1的拟议结构的三种非对映异构体，以努力确定正确的结构。我们合成所提出的 iriomoteolides 结构的关键步骤包括高度非对映选择性烯反应、利用 Gilman 试剂的碳铜化、Julia-Kocienski 烯化以偶联片段以及 Yamaguchi 大内酯化形成目标大内酯。然后利用该合成路线将三种非对映异构体合成为所提出的结构1 。这些非对映体结构与天然 iriomoteolide-1a

  DOI：

  10.3390/md20100587
• 作为产物：
  描述：

  5-(((3S,4R,6S,7S)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-3,6-dimethyloctyl)thio)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到tert-butyl-[(2S,3S,5R,6S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,6-dimethyl-8-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonyloctan-2-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of the Proposed Structures of Cytotoxic Macrolides Iriomoteolide-1a and -1b

  摘要：

  Enantioselective total syntheses of the proposed structures of macrolide cytotoxic agents iriomoteolide-1a and -1b have been accomplished. The synthesis was carried out in a convergent and stereoselective manner. However, the present work suggests that the reported structures have been assigned incorrectly. The synthesis features Julia-Kocienski olefination, Sharpless asymmetric epoxidation, Brown asymmetric crotylboration, a Sakurai reaction, an aldol reaction, and enzymatic resolution as the key steps.

  DOI：

  10.1021/ol101105v