tert-butyl-[(2S,3S,5R,6S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,6-dimethyl-8-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonyloctan-2-yl]oxy-dimethylsilane | 1234693-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl-[(2S,3S,5R,6S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,6-dimethyl-8-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonyloctan-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1234693-63-0
• 化学式: C₃₁H₄₈N₄O₅SSi
• 分子量: 616.897
• InChiKey: IPFIWWRTBHJXJG-VVEDBRRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2S,3S,5R,6S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,6-dimethyl-8-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonyloctan-2-yl]oxy-dimethylsilane 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Iriomoteolide-1a、-1b 的拟定结构的全合成以及用于结构研究的三种衍生物的合成

  摘要：

  Iriomoteolide-1a 和 iriomoteolide-1b 是非常有效的细胞毒剂，从海洋甲藻中分离出来。我们对这些天然产物的拟议结构进行了对映选择性合成。然而，我们对合成的 iriomoteolide-1a 和天然产物的 NMR 谱分析表明，iriomoteolide-1a 和 iriomoteolide-1b 的结构分配不正确。基于对合成 iriomoteolide-1a 和天然产物的光谱数据的详细分析，我们合理设计了1的拟议结构的三种非对映异构体，以努力确定正确的结构。我们合成所提出的 iriomoteolides 结构的关键步骤包括高度非对映选择性烯反应、利用 Gilman 试剂的碳铜化、Julia-Kocienski 烯化以偶联片段以及 Yamaguchi 大内酯化形成目标大内酯。然后利用该合成路线将三种非对映异构体合成为所提出的结构1 。这些非对映体结构与天然 iriomoteolide-1a

  DOI：

  10.3390/md20100587
• 作为产物：
  描述：

  5-(((3S,4R,6S,7S)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-3,6-dimethyloctyl)thio)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到tert-butyl-[(2S,3S,5R,6S)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,6-dimethyl-8-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonyloctan-2-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of the Proposed Structures of Cytotoxic Macrolides Iriomoteolide-1a and -1b

  摘要：

  Enantioselective total syntheses of the proposed structures of macrolide cytotoxic agents iriomoteolide-1a and -1b have been accomplished. The synthesis was carried out in a convergent and stereoselective manner. However, the present work suggests that the reported structures have been assigned incorrectly. The synthesis features Julia-Kocienski olefination, Sharpless asymmetric epoxidation, Brown asymmetric crotylboration, a Sakurai reaction, an aldol reaction, and enzymatic resolution as the key steps.

  DOI：

  10.1021/ol101105v

文献信息

• Enantioselective Syntheses of the Proposed Structures of Cytotoxic Macrolides Iriomoteolide-1a and -1b
  作者：Arun K. Ghosh、Hao Yuan

  DOI：10.1021/ol101105v

  日期：2010.7.16

  Enantioselective total syntheses of the proposed structures of macrolide cytotoxic agents iriomoteolide-1a and -1b have been accomplished. The synthesis was carried out in a convergent and stereoselective manner. However, the present work suggests that the reported structures have been assigned incorrectly. The synthesis features Julia-Kocienski olefination, Sharpless asymmetric epoxidation, Brown asymmetric crotylboration, a Sakurai reaction, an aldol reaction, and enzymatic resolution as the key steps.
• Total Syntheses of the Proposed Structure of Iriomoteolide-1a, -1b and Synthesis of Three Derivatives for Structural Studies
  作者：Arun K. Ghosh、Hao Yuan

  DOI：10.3390/md20100587

  日期：——

  Iriomoteolide-1a and iriomoteolide-1b are very potent cytotoxic agents, isolated from marine dinoflagellates. We carried out the enantioselective syntheses of the proposed structures of these natural products. However, our analysis of the NMR spectra of the synthetic iriomoteolide-1a and the natural products revealed that the structures of iriomoteolide-1a and iriomoteolide-1b were assigned incorrectly. Based

  Iriomoteolide-1a 和 iriomoteolide-1b 是非常有效的细胞毒剂，从海洋甲藻中分离出来。我们对这些天然产物的拟议结构进行了对映选择性合成。然而，我们对合成的 iriomoteolide-1a 和天然产物的 NMR 谱分析表明，iriomoteolide-1a 和 iriomoteolide-1b 的结构分配不正确。基于对合成 iriomoteolide-1a 和天然产物的光谱数据的详细分析，我们合理设计了1的拟议结构的三种非对映异构体，以努力确定正确的结构。我们合成所提出的 iriomoteolides 结构的关键步骤包括高度非对映选择性烯反应、利用 Gilman 试剂的碳铜化、Julia-Kocienski 烯化以偶联片段以及 Yamaguchi 大内酯化形成目标大内酯。然后利用该合成路线将三种非对映异构体合成为所提出的结构1 。这些非对映体结构与天然 iriomoteolide-1a