tert-butyl (S)-3-(2-((3R,5S)-1-(3-(1-(2-[18F]fluoroethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propanoyl)-5-((pyridin-2-ylamino)methyl)pyrrolidin-3-yloxy)acetamido)-2-(2,4,6-trimethylbenzamido)propanoate | 1627606-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-(2-((3R,5S)-1-(3-(1-(2-[18F]fluoroethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propanoyl)-5-((pyridin-2-ylamino)methyl)pyrrolidin-3-yloxy)acetamido)-2-(2,4,6-trimethylbenzamido)propanoate
• CAS: 1627606-08-9
• 化学式: C₃₆H₄₉FN₈O₆
• 分子量: 707.835
• InChiKey: HJEIFCMYEVRWMQ-RIDMRAPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  169.67
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₃₄H₄₃N₅O₆ 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 tert-butyl (S)-3-(2-((3R,5S)-1-(3-(1-(2-[18F]fluoroethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propanoyl)-5-((pyridin-2-ylamino)methyl)pyrrolidin-3-yloxy)acetamido)-2-(2,4,6-trimethylbenzamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a non-peptidic PET tracer designed forα₅β₁integrin receptor

  摘要：

  含精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸（RGD）的多肽传统上一直被用作 PET 探针，用于对血管生成进行无创成像，但最近开发的针对 α5β1 整合素受体的小分子选择性药物也取得了可喜的成果。筛选出了 61 种拮抗剂，其中(S)-3-(2-((3R,5S)-1-(3-(1-(2-氟乙基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)丙酰基)-5-((吡啶-2-基氨基)甲基)吡咯烷-3-基氧基)乙酰胺基)-2-(2、4,6-三甲基苯甲酰胺基丙酸酯 (FPMt) 被选中用于开发 PET 示踪剂，对 α5β1 整合素受体的表达进行成像。一种炔基前体（PMt）最初是通过六个步骤合成的，其放射性标记是根据叠氮-炔铜(II)催化的惠斯根环化反应，使用 1-叠氮-2-[18F]氟乙烷（[18F]12）进行的。研究人员研究了 PMt 和 [18F]12 之间的不同反应条件，但所有这些条件都能在 15 分钟内生成 [18F]FPMt，且放射化学收率相似（80-83%，衰变校正）。总体而言，在合成时间为 60-70 分钟后，可获得最终的放射性药物（[18F]FPMt），衰变校正后的放射化学收率为 42-44%。Copyright © 2014 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3190