(2S,3R,4R)-2,4-dimethylhex-5-yne-1,3-diol | 290343-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,4R)-2,4-dimethylhex-5-yne-1,3-diol
• CAS: 290343-37-2
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: AXVKYSWRRXBHTP-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 、 (2S,3R,4R)-2,4-dimethylhex-5-yne-1,3-diol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过将非外消旋的烯丙基锡烷醛加到醛上的S（E）2'加成合成Discodermolide亚基。

  摘要：

  从（S）-3-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -2-甲基丙醛（（S）-1）和对映体富集的烯丙斯坦酮（P）制备了免疫抑制剂二糖单核苷酸的三个亚基15、29和34 -2a，（P）-2b和（P）-31。到达15的途径涉及BF（3）促进将金刚烷（P）-2a添加到醛（S）-1中，从而以97％的产率提供了顺式，顺式-同炔丙基醇加合物3。衍生的对甲氧基亚苄基乙缩醛5用Red-Al处理，以实现新戊酸酯的裂解和双键的还原，从而导致（E）-烯丙基醇6。急剧的环氧化和随后的Me（2）CuCNLi（2）添加得到顺式，顺式，顺式，反立体五醇，二醇8。保护仲醇并氧化伯，得到醛12，将其用α-溴烯丙基硅烷13和CrCl（2）处理，然后用NaH消除二烯15。采用类似的步骤制备醛29。在这种情况下，通过将Sn-1生成的烯丙基铟试剂处理，将其转化为反正同炔丙醇20。原位于烯丙基锡烷（P）-2b和InBr（3）。按照上述顺序

  DOI：

  10.1021/jo971900+
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4-dimethylhex-5-yn-3-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(2S,3R,4R)-2,4-dimethylhex-5-yne-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过将非外消旋的烯丙基锡烷醛加到醛上的S（E）2'加成合成Discodermolide亚基。

  摘要：

  从（S）-3-[（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基] -2-甲基丙醛（（S）-1）和对映体富集的烯丙斯坦酮（P）制备了免疫抑制剂二糖单核苷酸的三个亚基15、29和34 -2a，（P）-2b和（P）-31。到达15的途径涉及BF（3）促进将金刚烷（P）-2a添加到醛（S）-1中，从而以97％的产率提供了顺式，顺式-同炔丙基醇加合物3。衍生的对甲氧基亚苄基乙缩醛5用Red-Al处理，以实现新戊酸酯的裂解和双键的还原，从而导致（E）-烯丙基醇6。急剧的环氧化和随后的Me（2）CuCNLi（2）添加得到顺式，顺式，顺式，反立体五醇，二醇8。保护仲醇并氧化伯，得到醛12，将其用α-溴烯丙基硅烷13和CrCl（2）处理，然后用NaH消除二烯15。采用类似的步骤制备醛29。在这种情况下，通过将Sn-1生成的烯丙基铟试剂处理，将其转化为反正同炔丙醇20。原位于烯丙基锡烷（P）-2b和InBr（3）。按照上述顺序

  DOI：

  10.1021/jo971900+

文献信息

• Stereoselective synthesis of substituted ketopyranose subunits of polyketide natural products by intramolecular alkoxycarbonylation of δ-alkynyl alcohols
  作者：James A. Marshall、Mathew M. Yanik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00705-x

  日期：2000.6

  Upon treatment with 5 mol% Pd(MeCN)(2)Cl-2 in methanol containing 1.1-1.5 equiv. of p-benzoquinone under 1 atm of CO, delta-hydroxy alkynes are converted to methyl ketopyranosides with excellent stereoselectivity. The reaction proceeds by sequential intramolecular alkoxypalladation of the alkyne followed by CO insertion and methanolysis, then an ensuing Pd+2-catalyzed 1,4-addition of methanol to the intermediate conjugated ester. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.