Ac-β-[1-naphthyl]-D-Ala | 51583-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-β-[1-naphthyl]-D-Ala
• 英文别名: Ac-D-Nal1；(2R)-2-acetamido-3-(naphthalen-1-yl)propanoic acid；(2R)-2-acetamido-3-naphthalen-1-ylpropanoic acid
• CAS: 51583-61-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: RGIWZNSMSXQWLY-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-D-丙氨酸 、 Fmoc-D-苯丙氨酸 、 Ac-β-[1-naphthyl]-D-Ala 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 Ac-D-Nal1-D-Phe-D-Phe-Gly-Arg-Pro-D-Ala-NH2
  参考文献：
  名称：

  通过截短十肽类似物序列，设计和合成有效的六肽和七肽促性腺激素释放激素拮抗剂。

  摘要：

  开发了一种设计减小十肽促性腺激素释放激素（GnRH）类似物尺寸的新策略。与以前尝试从任一肽的末端删除残基的尝试相反，我们的方法基于已知的GnRH类似物的C端和N端对受体识别的重要性，而分子的中心部分被短的取代垫片。当前的截断策略成功地产生了具有有效拮抗能力的尺寸减小的六肽和七肽拮抗剂。相同的方法不适用于减小尺寸的激动剂的产生，这提示GnRH激动剂和拮抗剂的构象特征不同。通过这种方法设计的七肽拮抗剂显示在体内可抑制去势大鼠血清黄体生成素的水平。结构活性研究表明，GnRH受体识别的结构偏好与十肽拮抗剂报道的相似。我们的研究产生了一种七肽GnRH拮抗剂（Ac-D-Nal2-D-Cpa-D-Pal-Gly-Arg-Pro-D-Ala-NH2），与之相比，该受体具有高受体结合亲和力（IC50 = 7 nM） GnRH本身的值（IC50 = 2 nM）。我们合成的六肽拮抗剂的最高亲和力较低（IC50 =

  DOI：

  10.1021/jm990433g
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-acetamido-3-naphthalen-1-ylprop-2-enoic acid 在 (-)-[(4,4'-PPh₂-2,2',5,5'-Me-3,3'-bithiophene)Rh(COD)]BF₄ 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 10.0 ℃ 、1.96 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (2S)-2-acetamido-3-(naphthalen-1-yl)propanoic acid 、 Ac-β-[1-naphthyl]-D-Ala
  参考文献：
  名称：

  2,2'，5,5'-四甲基-4,4'-双（二苯基膦）-3,3'-联噻吩：一种新型的，非常有效的，易于获得的手性双杂芳族配体，用于均相立体选择性催化

  摘要：

  对映纯（+）-和（-）-2,2'，5,5'-四甲基-4,4'-双-（二苯基膦基）-3,3'-联噻吩（tetraMe-BITIOP的四步直接合成），描述了一种新的C2对称的过渡金属螯合配体，从2,5-二甲基噻吩开始。这种富电子的二膦与Ru（II）和Rh（I）的配合物在α-和β-酮酸酯的酯基羰基官能团，取代丙烯酸的酯基碳-碳双键的均相加氢反应中用作催化剂和N-乙酰基氨基酸。发现在所有实验中对映体过量都非常好，并且与文献报道的在相同实验条件下进行的相同反应的最佳结果相当，

  DOI：

  10.1021/jo991533x

文献信息

• METHODS OF INHIBITING THE GHRELIN/GROWTH HORMONE SECRETATOGUE RECEPTOR PATHWAY AND USES THEREOF
  申请人：Bowers Cyril Y.

  公开号：US20120135918A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The invention provides methods for treatment, prevention or management of obesity, obesity related disorders, diabetes mellitus, and metabolic syndrome in a subject by administering a ghrelin O-acyltransferase (GOAT) inhibitor and/or a ghrelin receptor antagonist to the subject. The invention also provides ghrelin receptor antagonists of formula (VII): A 11 -A 12 -A 13 -Gly-Ser-A 14 -Phe-Leu-A 15 -A 16 -A 17 -A 18 , wherein each of A 11 , A 12 , and A 13 is independently absent, an amino acid, or an amino protecting group; each of A 15 -A 16 -A 17 , and A 18 is independently absent or an amino acid; and A 14 is a serine conjugated with a —C(O)C 1 -C 20 alky or a di-aminopropionic acid conjugated with a —C(O)C 1 -C 20 alkyl group, provided that at least one of A 11 , A 12 , or A 13 is present.
• US8883721B2
  申请人：——

  公开号：US8883721B2

  公开（公告）日：2014-11-11
• US9724381B2
  申请人：——

  公开号：US9724381B2

  公开（公告）日：2017-08-08
• [EN] METHODS OF INHIBITING THE GHRELIN/GROWTH HORMONE SECRETATOGUE RECEPTOR PATHWAY AND USES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS D'INHIBITION DE LA VOIE GHRÉLINE/RÉCEPTEUR SECRÉTAGOGUE DE L'HORMONE DE CROISSANCE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV TULANE

  公开号：WO2010132580A2

  公开（公告）日：2010-11-18

  The invention provides methods for treatment, prevention or management of obesity, obesity related disorders, diabetes mellitus, and metabolic syndrome in a subject by administering a ghrelin O-acyltransferase (GOAT) inhibitor and/or a ghrelin receptor antagonist to the subject. The invention also provides ghrelin receptor antagonists of formula (VII): A11-A12-A13-Gly-Ser-A14-Phe-Leu-A15-A16-A17-A18, wherein each of A11, A12, and A13 is independently absent, an amino acid, or an amino protecting group; each of A15-A16-A17, and A18 is independently absent or an amino acid; and A14 is a serine conjugated with a -C(O)C1-C20alky or a diaminopropionic acid conjugated with a -C(O)C1-C20alkyl group, provided that at least one of A11, A12, or A13 is present.