2-isopropoxy-4-methoxy-3,N-diphenyl-4-(3-methoxyphenyl)cyclobut-2-en-1-imine | 1241957-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-isopropoxy-4-methoxy-3,N-diphenyl-4-(3-methoxyphenyl)cyclobut-2-en-1-imine
• CAS: 1241957-60-7
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₃
• 分子量: 413.516
• InChiKey: ANZASJLMQRBIFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropoxy-4-methoxy-3,N-diphenyl-4-(3-methoxyphenyl)cyclobut-2-en-1-imine 以 氯苯 为溶剂， 反应 840.0h， 以57%的产率得到2-isopropoxy-4,6-dimethoxy-3-phenyl-1-(N-phenylamino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  4-Iminocyclobutenones: Synthesis and Building-Blocks of Aminohydroquinones and Annulated Quinolines

  摘要：

  本文介绍了从环丁烯二酮出发合成标题化合物的两种方法：烷氧化物取代法和施陶丁格反应。不饱和的锂有机物可以添加到剩余的羰基上，加热后通过级联过程导致环扩大。4-烯基或4-芳基衍生物产生氨基苯酚或氨基萘酚；4-炔基化合物则生成环戊稠合的喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218767
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 、 3-isopropoxy-2-phenyl-4-(N-phenylimino)cyclobut-2-en-1-one 在 正丁基锂 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以87%的产率得到2-isopropoxy-4-methoxy-3,N-diphenyl-4-(3-methoxyphenyl)cyclobut-2-en-1-imine
  参考文献：
  名称：

  4-Iminocyclobutenones: Synthesis and Building-Blocks of Aminohydroquinones and Annulated Quinolines

  摘要：

  本文介绍了从环丁烯二酮出发合成标题化合物的两种方法：烷氧化物取代法和施陶丁格反应。不饱和的锂有机物可以添加到剩余的羰基上，加热后通过级联过程导致环扩大。4-烯基或4-芳基衍生物产生氨基苯酚或氨基萘酚；4-炔基化合物则生成环戊稠合的喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218767

文献信息

• New Syntheses and Ring Expansion Reactions of Cyclobutenimines
  作者：Ernst Schaumann、Gerrit Oppermann、Michael Stranberg、Harold W. Moore

  DOI：10.1071/ch10318

  日期：——

  cyclobutenediones and an aza-Wittig method. A new synthetic route to N-alkyl derivatives is also presented. This involves O-alkylation of 3-alkylamino-1,2-cyclobutenediones using Meerwein’s reagent and subsequent deprotonation under non-hydrolytic conditions. Lithium organyls were found to add to the remaining carbonyl group. The resulting tertiary alcohols undergo ring enlargement on heating in xylene to give

  据报道，具有N-（杂）芳基取代的亚氨基环丁烯酮的合成有两种途径：以环丁二烯为起始的加成/取代序列和aza-Wittig方法。还提出了合成N-烷基衍生物的新途径。这涉及使用Meerwein试剂对3-烷基氨基-1,2-环丁二烯进行O-烷基化，然后在非水解条件下进行去质子化。发现锂有机基团加到剩余的羰基上。生成的叔醇在二甲苯中加热后进行扩环反应，分别从4-乙烯基，4-芳基和4-炔基衍生物得到4-氨基苯酚，4-氨基-1-萘酚或环戊基环化的喹啉。