2-Benzyloxy-carbonylglycylamino-benzylphosphonsaeure-diaethylester | 38428-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Benzyloxy-carbonylglycylamino-benzylphosphonsaeure-diaethylester
• CAS: 38428-13-6
• 化学式: C₂₁H₂₇N₂O₆P
• 分子量: 434.429
• InChiKey: CIEUAYBULRYGKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyloxy-carbonylglycylamino-benzylphosphonsaeure-diaethylester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 α-Glycylamino-benzylphosphonsaeure-diaethylester
  参考文献：
  名称：

  含氨基膦酸的肽的合成

  摘要：

  在水性和非水性介质中均制备了包含C端α-氨基苄基膦酸的二肽。还讨论了制备含α-氨基膦酸的肽所必需的中间体的合成。描述了通过二环己基碳二亚胺，酰氯和1-乙氧基羰基-2-乙氧基-1,2-二氢喹啉偶联氨基膦酸和氨基羧酸的相似性和区别。

  DOI：

  10.1002/jps.2600630711
• 作为产物：
  描述：

  benzyl ((diethoxyphosphoryl)(phenyl)methyl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 2-Benzyloxy-carbonylglycylamino-benzylphosphonsaeure-diaethylester
  参考文献：
  名称：

  Yuan, Chengye; Wang, Guohong, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 71, p. 207 - 212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Peptides Containing Aminophosphonic Acids. I. Reactivity of α-Aminobenzylphosphonic Acid
  作者：Kiyoshi Yamauchi、Masayoshi Kinoshita、Minoru Imoto

  DOI：10.1246/bcsj.45.2528

  日期：1972.8

  α-aminobenzylphosphonic acid was investigated in order to survey the methods for incorporating aminophosphonic acids into a peptide chain. The investigation revealed that i) a dipeptide analog linked with a phosphonamide bond could be produced by the reaction of C-protected amino acid with the N-protected aminophosphonomonochloridate, and that ii) amino groups of the aminophosphonic acid possessed a reactivity

  研究了 α-氨基苄基膦酸的化学反应性，以研究将氨基膦酸掺入肽链的方法。研究表明，i) 通过 C-保护的氨基酸与 N-保护的氨基膦酰单氯酸盐反应可以产生与膦酰胺键连接的二肽类似物，并且 ii) 氨基膦酸的氨基具有类似于氨基膦酸的反应性氨基酸，并且能够通过二环己基碳二亚胺与 N 保护的氨基酸偶联。