O1,O3,O4,O6-tetraacetyl-O2-trichloroacetyl-β-D-glucopyranose | 63535-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O1,O3,O4,O6-tetraacetyl-O2-trichloroacetyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: O¹,O³,O⁴,O⁶-tetraacetyl-O²-trichloroacetyl-β-D-glucopyranose；O¹,O³,O⁴,O⁶-Tetraacetyl-O²-trichloracetyl-β-D-glucopyranose
• CAS: 63535-33-1
• 化学式: C₁₆H₁₉Cl₃O₁₁
• 分子量: 493.679
• InChiKey: OLSDSHWUWKIRQP-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O1,O3,O4,O6-tetraacetyl-O2-trichloroacetyl-β-D-glucopyranose 在 乙醚 、 氨 作用下， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Garrido Espinosa, 1958, vol. 2, # 8, p. 9,28, 43

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl chloride 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 作用下， 生成 O1,O3,O4,O6-tetraacetyl-O2-trichloroacetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  THE ALPHA AND BETA 1,3,4,6-TETRAACETYL-D-GLUCOPYRANOSES AND THEIR CHLOROACETYL DERIVATIVES

  摘要：

  3,4,6-三乙酰基-β-D-葡萄糖吡喃基氯化物与醋酸银在冰醋酸中反应得到1,3,4,6-四乙酰基-α-D-葡萄糖吡喃糖，熔点97-98°C，[α]D +145°（氯仿）。3,4,6-三乙酰基-α-D-葡萄糖吡喃基氯化物，熔点93-94°C，[α]D +185°（氯仿），由β异构体在丙酮中异构化制备，与醋酸银在冰醋酸中反应得到1,3,4,6-四乙酰基-β-D-葡萄糖吡喃糖，熔点137-138°C，[α]D +26°（氯仿）。这些葡萄糖四乙酰基的结构是通过氯乙酰衍生物的相互转化确定的。

  DOI：

  10.1139/v53-136

文献信息

• Garrido Espinosa, 1958, vol. 2, # 8, p. 9,40
  作者：Garrido Espinosa

  DOI：——

  日期：——
• Brigl, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1921, vol. 116, p. 1,51, 52
  作者：Brigl

  DOI：——

  日期：——