methyl (3S,13S,16S,17R,19S)-7,7-difluoro-18,18-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,15-dioxo-1,14-diazatricyclo[14.4.0.017,19]icosane-13-carboxylate | 1231182-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,13S,16S,17R,19S)-7,7-difluoro-18,18-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,15-dioxo-1,14-diazatricyclo[14.4.0.017,19]icosane-13-carboxylate
• CAS: 1231182-49-2
• 化学式: C₂₇H₄₃F₂N₃O₆
• 分子量: 543.652
• InChiKey: UTXDCAHRSJGLOQ-HVTWWXFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,13S,16S,17R,19S)-7,7-difluoro-18,18-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,15-dioxo-1,14-diazatricyclo[14.4.0.017,19]icosane-13-carboxylate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型氟氨基酸的设计与合成：强效大环HCV NS3蛋白酶抑制剂的合成子

  摘要：

  丙型肝炎病毒（HCV）是一种主要的健康危害，其感染是全世界慢性肝病的主要原因。在努力寻找支持我们的第一个临床候选药物Boceprevir（SCH 503034）的过程中，我们通过大环化方法对分子进行了去肽化处理。在本文中，我们报道了具有在脂肪族链的各个位置上具有氟的大环抑制剂的合成所需的具有所需立体化学的氟氨基酸的设计和合成。还报道了代表性实例的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.010
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(1R,2S,5S)-3-[(2S)-6,6-difluoro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]dec-9-enoyl]-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carbonyl]amino]pent-4-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 methyl (3S,13S,16S,17R,19S)-7,7-difluoro-18,18-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2,15-dioxo-1,14-diazatricyclo[14.4.0.017,19]icosane-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型氟氨基酸的设计与合成：强效大环HCV NS3蛋白酶抑制剂的合成子

  摘要：

  丙型肝炎病毒（HCV）是一种主要的健康危害，其感染是全世界慢性肝病的主要原因。在努力寻找支持我们的第一个临床候选药物Boceprevir（SCH 503034）的过程中，我们通过大环化方法对分子进行了去肽化处理。在本文中，我们报道了具有在脂肪族链的各个位置上具有氟的大环抑制剂的合成所需的具有所需立体化学的氟氨基酸的设计和合成。还报道了代表性实例的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.010

文献信息

• Design and synthesis of novel fluoro amino acids: synthons for potent macrocyclic HCV NS3 protease inhibitors
  作者：Latha G. Nair、Stephane Bogen、Frank Bennett、Kevin Chen、Bancha Vibulbhan、Yuhua Huang、Weing Yang、Ronald J. Doll、N.-Y. Shih、F. George Njoroge

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.010

  日期：2010.6

  first clinical candidate, Boceprevir (SCH 503034), we approached the depeptidization of the molecule through macrocyclization. Herein we report the design and synthesis of fluoro amino acids with desired stereochemistry required for the synthesis of macrocyclic inhibitors with fluorine at various positions of the aliphatic chain. Biological activities of representative examples are also reported.

  丙型肝炎病毒（HCV）是一种主要的健康危害，其感染是全世界慢性肝病的主要原因。在努力寻找支持我们的第一个临床候选药物Boceprevir（SCH 503034）的过程中，我们通过大环化方法对分子进行了去肽化处理。在本文中，我们报道了具有在脂肪族链的各个位置上具有氟的大环抑制剂的合成所需的具有所需立体化学的氟氨基酸的设计和合成。还报道了代表性实例的生物活性。