(3R,4S)-1-benzyl-4-((R)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)-3-isopropylazetidin-2-one | 867171-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-1-benzyl-4-((R)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)-3-isopropylazetidin-2-one
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(2S,3R)-1-benzyl-4-oxo-3-propan-2-ylazetidin-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 867171-62-8
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₄
• 分子量: 402.534
• InChiKey: BARNQESAMHFTES-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-benzyl-4-((R)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)-3-isopropylazetidin-2-one 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-5-Hydroxymethyl-3-isopropyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one 、 (3S,4S,5R)-4-Benzylamino-5-hydroxymethyl-3-isopropyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯与衍生自l-丝氨酸的手性硝酮的不对称逆电子需量的1,3-偶极环加成反应，生成β-氨基酸衍生物

  摘要：

  描述了炔醇锂与衍生自加纳醛的硝酮的不对称1,3-偶极环加成。以高收率和高非对映选择性获得环加合物5-异恶唑烷酮。还以高选择性实现了中间体5-异恶唑烷酮烯醇化物的烷基化，其产物被转化为对映体纯的β-氨基酸，β-内酰胺和γ-内酰胺。在我们的环加成反应中，与亲核锂相比，锂合成酸作为亲核试剂被证明要好得多。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.023
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-1-[(4R)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-4-yl]methanimine oxide 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 (3R,4S)-1-benzyl-4-((R)-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl)-3-isopropylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯与衍生自l-丝氨酸的手性硝酮的不对称逆电子需量的1,3-偶极环加成反应，生成β-氨基酸衍生物

  摘要：

  描述了炔醇锂与衍生自加纳醛的硝酮的不对称1,3-偶极环加成。以高收率和高非对映选择性获得环加合物5-异恶唑烷酮。还以高选择性实现了中间体5-异恶唑烷酮烯醇化物的烷基化，其产物被转化为对映体纯的β-氨基酸，β-内酰胺和γ-内酰胺。在我们的环加成反应中，与亲核锂相比，锂合成酸作为亲核试剂被证明要好得多。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.023