2α,4-Dimethyl-1,2,6,7,12,12b-hexahydro-indolo<2,3-α>chinolizin-3-carbonsaeure-tert-butylester | 56491-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2α,4-Dimethyl-1,2,6,7,12,12b-hexahydro-indolo<2,3-α>chinolizin-3-carbonsaeure-tert-butylester
• 英文别名: (2R,12bS)-t-butyl 2,4-dimethyl-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate；2,4-dimethyl-1,2,6,7,12,12b-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylic acid tert-butyl ester；21-methyl-17,18-dinor-coryn-20-en-19-oic acid tert-buytl ester；tert-butyl (2R,12bS)-2,4-dimethyl-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate
• CAS: 56491-01-1
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₂
• 分子量: 352.477
• InChiKey: VPHGLBYSTSXHFD-ACJLOTCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 乙酰乙酸叔丁酯 、 丁烯-2-醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2S,12bR)-t-butyl 2,4-dimethyl-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate 、 2α,4-Dimethyl-1,2,6,7,12,12b-hexahydro-indolo<2,3-α>chinolizin-3-carbonsaeure-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  通过Michael加成-Pictet-Spengler序列对吲哚并喹唑烷进行有机催化的对映选择性一锅三元法。

  摘要：

  β-酮酸酯1，α，β-不饱和醛2和色胺4的对映选择性三组分Michael加成-Pictet-Spengler序列代表了从中度到优异的收率和良好到优异的对高取代的吲哚并喹啉类化合物的便捷，快速一锅取用。对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c001512a

文献信息

• Organocatalyzed enantioselective one-pot three-component access to indoloquinolizidines by a Michael addition–Pictet–Spengler sequence
  作者：Xiaoyu Wu、Xiaoyang Dai、Linlin Nie、Huihui Fang、Jie Chen、Zhongjiao Ren、Weiguo Cao、Gang Zhao

  DOI：10.1039/c001512a

  日期：——

  The enantioselective three-component Michael addition-Pictet-Spengler sequence of beta-ketoesters 1, alpha,beta-unsaturated aldehydes 2 and tryptamines 4 represents a facile and rapid one-pot access to highly substituted indoloquinolizidines in moderate to excellent yields and good to excellent enantioselectivities.

  β-酮酸酯1，α，β-不饱和醛2和色胺4的对映选择性三组分Michael加成-Pictet-Spengler序列代表了从中度到优异的收率和良好到优异的对高取代的吲哚并喹啉类化合物的便捷，快速一锅取用。对映选择性。