tert-butyl 5-chloro-3-iodo-1H-indole-1-carboxylate | 1048039-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-chloro-3-iodo-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5-chloro-3-iodoindole-1-carboxylate
• CAS: 1048039-49-1
• 化学式: C₁₃H₁₃ClINO₂
• 分子量: 377.609
• InChiKey: IFXSVMIDWRADFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-chloro-3-iodo-1H-indole-1-carboxylate 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 5-chloro-3-[(2R)-2-methylsulfonyloxypropyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHOD OF USE

  摘要：

  本公开涉及具有诱导铁死亡活性的化合物，一种使用这些化合物治疗癌症患者的方法，以及与第二种治疗药物的联合治疗。

  公开号：

  US20190263802A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 tert-butyl 5-chloro-3-iodo-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二嗪桥连双吲哚的一锅法合成及海洋生物碱海蒂那定 A 的简明合成

  摘要：

  二嗪桥连的双吲哚很容易从 N-Boc 保护的 3-碘代吲哚和 3-碘-7-氮杂吲哚在伪三组分反应中获得，该反应涉及一锅 Masuda 硼酸化 - Suzuki 芳基化序列。一些标题化合物显示出有希望的细胞毒性特性。海洋生物碱 hyrtinadine A 的非常简洁的全合成说明了这种方法的多功能性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100680

文献信息

• One-Pot Synthesis of Camalexins and 3,3′-Biindoles by the Masuda Borylation-Suzuki Arylation (MBSA) Sequence
  作者：Boris O. A. Tasch、Dragutin Antovic、Eugen Merkul、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201300133

  日期：2013.7

  The Masuda borylation/Suzuki arylation (MBSA) sequence starting from N-protected 3-iodoindoles has successfully been extended to the coupling of five-membered heterocycles and indoles in the arylation step, which could not be achieved with previously developed MBSA methods. By this approach the one-pot nature of the method as well as the use of a simple catalyst system has been retained. The applicability

  从 N 保护的 3-碘吲哚开始的 Masuda 硼酸化/铃木芳基化 (MBSA) 序列已成功扩展到芳基化步骤中五元杂环和吲哚的偶联，这是以前开发的 MBSA 方法无法实现的。通过这种方法，该方法的一锅法特性以及简单催化剂体系的使用得到了保留。该方法的适用性已通过 camalexins 和 3,3'-联吲哚的轻松合成得到证明，这些化合物由于其显着的抗真菌、抗菌和细胞毒性活性而受到特别关注。
• Amino-Zinc-Ene-Enolate Cyclization: A Short Access to <i>cis</i>-3-Substituted Prolino-homotryptophane Derivatives
  作者：Céline Mothes、Solange Lavielle、Philippe Karoyan

  DOI：10.1021/jo801006a

  日期：2008.9.1

  Proline chimeras are useful tools for medicinal chemistry and/or biological applications. The asymmetric synthesis of cis-3-substituted prolines can be easily achieved via amino-zinc-ene-enolate cyclization followed by transmetalation of the cyclic zinc intermediate for further functionalization. Syntheses of prolino-homotryptophane derivatives were achieved through Negishi cross-coupling of the zinc

  脯氨酸嵌合体是用于药物化学和/或生物学应用的有用工具。顺式-3-取代的脯氨酸的不对称合成可通过氨基-锌-烯-烯酸酯环化，然后对环状锌中间体进行重金属化以进一步官能化来轻松实现。通过锌中间体与吲哚环的Negishi交叉偶联来实现脯氨酰-高色氨酸衍生物的合成。需要使用衍生自Fu的[（t-Bu3）PH] -BF4的Pd催化剂，以避免不希望的β-氢化物消除。获得易于用于肽合成的光学纯和正交保护的化合物。
• COMBINATION OF IAP INHIBITOR AND IMMUNE CHECKPOINT INHIBITOR
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD.

  公开号：US20220175917A1

  公开（公告）日：2022-06-09

  The present invention relates to a combination of a compound represented by formula (I), an isomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof which are used as an IAP inhibitor, and an immune checkpoint inhibitor; and use of the combination in the preparation of a cancer treatment drug.

  本发明涉及一种由式(I)所表示的化合物、其异构体或其药学上可接受的盐的组合物，其用作IAP抑制剂，以及免疫检查点抑制剂的组合物；以及该组合物在制备癌症治疗药物中的应用。
• Discovery of Hyrtinadine A and Its Derivatives as Novel Antiviral and Anti-Phytopathogenic-Fungus Agents
  作者：Ji Dong、Henan Ma、Beibei Wang、Shaoxiang Yang、Ziwen Wang、Yongqiang Li、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.3390/molecules27238439

  日期：——

  Plant diseases caused by viruses and fungi have a serious impact on the quality and yield of crops, endangering food security. The use of new, green, and efficient pesticides is an important strategy to increase crop output and deal with the food crisis. Ideally, the best pesticide innovation strategy is to find and use active compounds from natural products. Here, we took the marine natural product hyrtinadine A as the lead compound, and designed, synthesized, and systematically investigated a series of its derivatives for their antiviral and antifungal activities. Compound 8a was found to have excellent antiviral activity against the tobacco mosaic virus (TMV) (inactivation inhibitory effect of 55%/500 μg/mL and 19%/100 μg/mL, curative inhibitory effect of 52%/500 μg/mL and 22%/100 μg/mL, and protection inhibitory effect of 57%/500 μg/mL and 26%/100 μg/mL) and emerged as a novel antiviral candidate. These compound derivatives displayed broad-spectrum fungicidal activities against 14 kinds of phytopathogenic fungi at 50 μg/mL and the antifungal activities of compounds 5c, 5g, 6a, and 6e against Rhizoctonia cerealis are higher than that of the commercial fungicide chlorothalonil. Therefore, this study could lay a foundation for the application of hyrtinadine A derivatives in plant protection.

  病毒和真菌引起的植物疾病对作物的质量和产量有严重影响，危及食品安全。使用新型、环保、高效的农药是增加农作物产量和应对粮食危机的重要策略。理想情况下，最好的农药创新策略是从天然产物中寻找和使用活性化合物。在这里，我们以海洋天然产物Hyrtinadine A为引物化合物，设计、合成和系统地研究了一系列其衍生物的抗病毒和抗真菌活性。发现化合物8a对烟草花叶病毒（TMV）具有极好的抗病毒活性（500μg/mL时失活抑制率为55％，100μg/mL时为19％，治疗抑制率为52％/500μg/mL和22％/100μg/mL，保护抑制率为57％/500μg/mL和26％/100μg/mL），成为新的抗病毒候选药物。这些化合物衍生物在50μg/mL时对14种植物病原真菌表现出广谱杀菌活性，化合物5c、5g、6a和6e对稻瘟病菌的抗真菌活性高于商业杀菌剂氯硝基苯酰亚胺。因此，该研究为Hyrtinadine A衍生物在植物保护中的应用奠定了基础。
• SMAC mimetics used as IAP inhibitors and use thereof
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD.

  公开号：US11358950B2

  公开（公告）日：2022-06-14

  Disclosed are a class of SMAC mimetics used as IAP inhibitors, and in particular disclosed are compounds as shown in formula (I), isomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The IAP inhibitors are drugs for treating cancers, in particular breast cancer.

  公开了一类用作 IAP 抑制剂的 SMAC 拟态化合物，特别是公开了如式 (I) 所示的化合物、其异构体及其药学上可接受的盐类。IAP 抑制剂是治疗癌症，特别是乳腺癌的药物。