dimethyl 5-methyl-2-phenylchroman-3,3-dicarboxylate | 1221065-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: dimethyl 5-methyl-2-phenylchroman-3,3-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydrochromene-3,3-dicarboxylate；dimethyl 5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydrochromene-3,3-dicarboxylate
• CAS: 1221065-22-0
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: MJGULAPNFLGWBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-(benzyloxy)-6-methylbenzylidene)malonate 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以84%的产率得到dimethyl 5-methyl-2-phenylchroman-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的CH官能团快速合成苯并吡喃：通过邻位取代基显着增强反应性

  摘要：

  通过路易斯酸催化的CH官能团可以快速构建苯并吡喃骨架。在这个过程中，[1,5]氢化移和6-内环化接连不断，得到苯并吡喃。烷氧基邻位取代基的存在显着提高了反应性，以较短的反应时间以优异的化学产率提供了所需的化合物。

  DOI：

  10.1021/ol100316k

文献信息

• Expeditious Synthesis of Benzopyrans via Lewis Acid-Catalyzed C−H Functionalization: Remarkable Enhancement of Reactivity by an <i>Ortho</i> Substituent
  作者：Keiji Mori、Taro Kawasaki、Shosaku Sueoka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ol100316k

  日期：2010.4.16

  An expeditious construction of a benzopyran skeleton via Lewis acid-catalyzed C−H functionalization was achieved. In this process, a [1,5] hydride shift and 6-endo cyclization successively occurred to give benzopyrans. The presence of substituents ortho to the alkoxy group significantly enhanced the reactivity, affording the desired compounds in excellent chemical yields with short reaction times.

  通过路易斯酸催化的CH官能团可以快速构建苯并吡喃骨架。在这个过程中，[1,5]氢化移和6-内环化接连不断，得到苯并吡喃。烷氧基邻位取代基的存在显着提高了反应性，以较短的反应时间以优异的化学产率提供了所需的化合物。