3-cyano-3-dimethylamino-2-phenylpropionic acid methyl ester | 127218-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-cyano-3-dimethylamino-2-phenylpropionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-cyano-3-(dimethylamino)-2-phenylpropanoate
• CAS: 127218-69-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: YUXGHYMQZYTINC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-3-dimethylamino-2-phenylpropionic acid methyl ester 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 苯甲酰甲酸甲酯 、 Alpha-甲酰基苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  叶立德铵的Sigmatropic重排——合成2-甲酰基苯基乙酸甲酯的关键步骤

  摘要：

  摘要 合成了 N-氰基甲基-N,N-二甲基-N-(α-甲氧基羰基)苄基铵盐 5 并用不同的碱/溶剂体系处理，得到了σ重排产物 [2,3] 7 和 [1,2] 8. 在液氨中进行的反应中，[2,3] 重排最终占了上风。将纯的 7（或 7 和 8 的混合物）脱保护，以良好的收率得到 2-甲酰基苯基乙酸甲酯（9）。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.517891
• 作为产物：
  描述：

  氯吡格雷杂质6 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 3-cyano-3-dimethylamino-2-phenylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  叶立德铵的Sigmatropic重排——合成2-甲酰基苯基乙酸甲酯的关键步骤

  摘要：

  摘要 合成了 N-氰基甲基-N,N-二甲基-N-(α-甲氧基羰基)苄基铵盐 5 并用不同的碱/溶剂体系处理，得到了σ重排产物 [2,3] 7 和 [1,2] 8. 在液氨中进行的反应中，[2,3] 重排最终占了上风。将纯的 7（或 7 和 8 的混合物）脱保护，以良好的收率得到 2-甲酰基苯基乙酸甲酯（9）。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.517891

文献信息

• Formal activation of CH bonds toward carbene by capto-dative substituents
  作者：Hideo Tomioka、Kunihiko Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93892-4

  日期：1989.1
• TOMIOKA, HIDEO;SUZUKI, KUNIHIKO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 6353-6356
  作者：TOMIOKA, HIDEO、SUZUKI, KUNIHIKO

  DOI：——

  日期：——