(3R,4R,5S)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-ol | 473433-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3R,4R,5S)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-ol
• CAS: 473433-19-1
• 化学式: C₂₉H₃₄O₆Si
• 分子量: 506.671
• InChiKey: IQNVOFXQQDCJTC-XNRCWJIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 (1S,2S,5R,6S)-6-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Oxygenated 6-arylfurofuran Lignan: Stereoselective Synthesis of (1S,2S,5R,6S)-1-hydroxysamin

  摘要：

  (1S,2S,5R,6S )-6-(3,4-亚甲基二氧苯基)-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-1,2-二醇（（+）-1-羟基氨基1）是从烯烃8合成的。在将8转化为醛13后，实现了立体选择性α-羟基化。然后将所得的不稳定的α-羟基醛14转化为（+）-1-羟基氨基（1）。这是合成1,2

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1495
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-butanolide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3R,4R,5S)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Oxygenated 6-arylfurofuran Lignan: Stereoselective Synthesis of (1S,2S,5R,6S)-1-hydroxysamin

  摘要：

  (1S,2S,5R,6S )-6-(3,4-亚甲基二氧苯基)-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-1,2-二醇（（+）-1-羟基氨基1）是从烯烃8合成的。在将8转化为醛13后，实现了立体选择性α-羟基化。然后将所得的不稳定的α-羟基醛14转化为（+）-1-羟基氨基（1）。这是合成1,2

  DOI：

  10.1271/bbb.66.1495