2-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzaldehyde | 1174508-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 1174508-75-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: KPMTTXJSPAYWOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzaldehyde 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-benzyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  邻碳酰化炔基取代的芳醛与常见胺的无金属反应：选择性获得官能化的异吲哚啉酮和茚满胺衍生物

  摘要：

  本文中，我们描述了邻羰基化炔基取代的芳基醛与常见的伯胺的反应，该伯胺可以提供高产率的功能化异吲哚啉酮和3-羟基林丹胺产品。根据伯胺的取代基大小，选择性地利用了两个不同的反应途径，即最初的氮杂共轭物加成，然后通过氢转移进入异吲哚啉酮骨架，以及独特的氧杂共轭物加成，然后通过Petasis-Ferrier重排得到茚满衍生品。在Et 3的存在下N，改变了小的伯胺的反应性质，从而有效地提供了3-羟基林丹胺衍生物。这些产品包含存在于许多天然产品和生物活性分子中的有趣的亚结构。反应特征包括使用无过渡金属的催化剂，操作简单，底物范围广和产品多样性。

  DOI：

  10.1002/chem.201603045
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 、 邻溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 2-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过1,6-碳烯转移的金催化的分子间氧化二炔环化反应

  摘要：

  乙烯基/ α -氧代碳烯生成经由一个α -氧代碳烯的形成和随后穿过第二炔传送。这些高活性物质可以分子间的方式与腈反应，以提供取代的恶唑。该方法论经过1,6-卡宾的转变，并提供了一系列有价值的产品。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901318

文献信息

• One-Pot Synthesis of Highly Substituted Aromatic Amine Derivatives via Pd-Catalyzed Aminobenzannulation Reaction
  作者：Fa-Rong Gou、Peng-Fei Huo、Hai-Peng Bi、Zheng-Hui Guan、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol901265b

  日期：2009.8.6

  convenient Pd(0)-catalyzed carboannulation with propargylic compounds for the synthesis of highly substituted aromatic amine derivatives in a one-pot operation was developed. In this process, a significant breakthrough in aminobenzannulation is observed. Moreover, the reaction appears to be very general and suitable for a variety of amines.

  开发了一种新颖且方便的Pd（0）催化与炔丙基化合物的碳环化反应，用于一锅操作合成高度取代的芳族胺衍生物。在此过程中，观察到氨基苯甲酸酯化的重大突破。此外，该反应似乎是非常普遍的，并且适用于多种胺。
• Platinum-Catalyzed Cyclization of o-Alkynyl(oxo)benzenes with Alkenes by 1,2-Migration of Benzene: Synthesis of 8-Oxa­bicyclo[3.2.1]octane Derivatives
  作者：Xing-Zhong Shu、Shu-Chun Zhao、Ke-Gong Ji、Zhao-Jing Zheng、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/ejoc.200800888

  日期：——

  An interesting migration of the rigid structure of benzene was observed when propargylic esters were introduced to the cyclization chemistry of o-alkynyl(oxo)benzene. Various 8-oxabicyclo[3,2,1]octane derivatives with many functional groups could be synthesized from this efficient approach catalyzed by platinum. The high stereo- and regioselectivity involved in this transformation was also attractive

  当将炔丙酯引入邻炔基（氧代）苯的环化化学中时，观察到苯的刚性结构发生有趣的迁移。通过这种由铂催化的有效方法，可以合成具有许多官能团的各种 8-氧杂双环 [3,2,1] 辛烷衍生物。这种转化所涉及的高立体选择性和区域选择性也很有吸引力。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Silver-Catalyzed Domino Reaction of ortho-Carbonylated Alkynyl-Substituted Arylaldehydes with Conjugated Dienes: Stereoselective Access to Indanone-Fused Cyclohexenes
  作者：Ziping Cao、Hongbo Zhu、Xin Meng、Laijin Tian、Guang Chen、Xuejun Sun、Jinmao You

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02529

  日期：2016.12.16

  A silver-catalyzed domino reaction of ortho-carbonylated alkynyl-substituted arylaldehydes with conjugated dienes is described here. Through this reaction, the synthesis of a variety of indanone-fused cyclohexene derivatives can be achieved efficiently. The formation of these tricyclic products could involve a key Diels–Alder reaction of in situ generated indanenone dienophiles with conjugated dienes

  在此描述了邻羰基化的炔基取代的芳醛与共轭二烯的银催化的多米诺反应。通过该反应，可以有效地实现各种茚满酮稠合的环己烯衍生物的合成。这些三环产物的形成可能涉及原位生成的茚满酮二烯亲和体与共轭二烯的关键Diels-Alder反应。特别地，可以以高内/外选择性的方式来完成产品。
• Activation of <i>o</i>-Propargyl Alcohol Benzaldehydes under Acetalization Conditions for Intramolecular Electrophile Intercepted Meyer–Schuster Rearrangement
  作者：Golla Ramesh、Bokka Venkat Ramulu、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00826

  日期：2022.7.1

  intercepted Meyer–Schuster (M–S) rearrangement under acetalization conditions using trimethyl orthoformate (TMOF). The in situ formed acetal transfers the methoxy group intramolecularly to generate the M–S intermediate in even less reactive substrates, and the formed oxocarbenium ion makes the carbonyl more electrophilic for an effective intramolecular trapping of the M–S intermediate to furnish the indanone

  在缩醛化条件下，使用原甲酸三甲酯 (TMOF) 的 Brønsted 酸催化的分子内亲电试剂拦截 Meyer-Schuster (M-S) 重排的反应性大大提高。原位形成的缩醛在分子内转移甲氧基以在反应性更低的底物中生成 M-S 中间体，并且形成的氧代碳鎓离子使羰基更具亲电性，从而有效地分子内捕获 M-S 中间体以提供茚满酮衍生物。
• An Unexpected Addition of Acetic Acid to<i>ortho</i>-Electron- Deficient Alkynyl-Substituted Aryl Aldehydes Catalyzed by Palladium(II) Acetate
  作者：Jianbo Zhang、Xiuling Han

  DOI：10.1002/adsc.201301170

  日期：2014.8.11

  AbstractAn unexpected addition of acetic acid to ortho‐electron‐deficient alkynyl‐substituted aryl aldehydes catalyzed by palladium(II) acetate was achieved, which provided a convenient method for the synthesis of dihydroisobenzofurans in moderate to good yields. The electron‐withdrawing groups attached to alkynes may play an important role for the cyclization.magnified image