tert-butyl 2-(diphenylphosphoryl)-3-phenyl-1H-indole-1-carboxylate | 1220126-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(diphenylphosphoryl)-3-phenyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: 1-tert-butoxycarbonyl-2-diphenylphosphinyl-3-phenylindole；Tert-butyl 2-diphenylphosphoryl-3-phenylindole-1-carboxylate；tert-butyl 2-diphenylphosphoryl-3-phenylindole-1-carboxylate
• CAS: 1220126-13-5
• 化学式: C₃₁H₂₈NO₃P
• 分子量: 493.542
• InChiKey: WQRHDCOBCQZYHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-diphenylphosphinyl-3-phenylindole 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到tert-butyl 2-(diphenylphosphoryl)-3-phenyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1-炔基膦硫化物与2-碘苯胺的钯催化合成2-吲哚基膦

  摘要：

  钯催化的1-炔基膦硫化物与2-碘苯胺的环化，然后进行脱硫，得到3-取代的2-吲哚基膦。这种环化/脱硫顺序方案为大体积的杂芳基膦提供了一种概念上新的方法。

  DOI：

  10.1021/ol1001544

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Phosphorylated Indoles and Trp-Containing Oligopeptides
  作者：Jian Wang、Zhaoqi Zhang、Yirui Shen、Yufen Zhao、Ju Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01471

  日期：2024.6.7

  Cp2Fe-mediated electrochemical synthesis of phosphorylated indoles and Trp-containing oligopeptides has been developed, which eliminates the need for external oxidants and yields the desired products in moderate to excellent yields under mild conditions. Importantly, the synthetic applicability was further demonstrated through its easy scalability and the anticancer activity of the product. Remarkably

  已经开发出Cp 2 Fe介导的磷酸化吲哚和含色氨酸寡肽的电化学合成，其消除了对外部氧化剂的需要，并在温和条件下以中等至优异的产率产生所需的产物。重要的是，通过其易于扩展和产品的抗癌活性进一步证明了合成的适用性。值得注意的是，它提出了第一个获取吲哚和含色氨酸寡肽磷酸化的电化学方案。