3-chloro-2,2-dimethylpropyl 2'-naphthyl sulfide | 1296204-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-chloro-2,2-dimethylpropyl 2'-naphthyl sulfide
• CAS: 1296204-26-6
• 化学式: C₁₅H₁₇ClS
• 分子量: 264.819
• InChiKey: HQVWIBDFJZCKAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  -chloro-3-iodo-2,2-dimethylpropane 、 2-萘硫醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3-chloro-2,2-dimethylpropyl 2'-naphthyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  芳烃硫醇阴离子与 1,3-二卤-2,2-二甲基丙烷之间的取代反应。合成范围和机械方面

  摘要：

  研究了苯硫醇、4-甲氧基苯硫醇、2-萘硫醇和2-吡啶硫醇阴离子与1,3-二卤-2,2-二甲基丙烷反应的合成范围。这些反应使单取代和二取代产物的产率从良好到极好。对于所有研究的底物，根据第二个离去基团的性质，单取代的卤化产物是中间体或主要产物。芳基环丙基硫化物被发现是副产物，它们的产率很大程度上取决于碱浓度 (tertBuOK)。最后，使用新戊基碘作为模型，基于非动力学证据评估了这些反应的机制，表明根据所使用的溶剂，反应从 SRN1 转换为极性 SN2。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.721