methyl (1R,2S,5S)-3-[(2S)-6,6-difluoro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]dec-9-enoyl]-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate | 1231182-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2S,5S)-3-[(2S)-6,6-difluoro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]dec-9-enoyl]-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate
• CAS: 1231182-75-4
• 化学式: C₂₄H₃₈F₂N₂O₅
• 分子量: 472.573
• InChiKey: DXMRKGKTWGGKNP-XSLAGTTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S,5S)-3-[(2S)-6,6-difluoro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]dec-9-enoyl]-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型氟氨基酸的设计与合成：强效大环HCV NS3蛋白酶抑制剂的合成子

  摘要：

  丙型肝炎病毒（HCV）是一种主要的健康危害，其感染是全世界慢性肝病的主要原因。在努力寻找支持我们的第一个临床候选药物Boceprevir（SCH 503034）的过程中，我们通过大环化方法对分子进行了去肽化处理。在本文中，我们报道了具有在脂肪族链的各个位置上具有氟的大环抑制剂的合成所需的具有所需立体化学的氟氨基酸的设计和合成。还报道了代表性实例的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.010
• 作为产物：
  描述：

  波普瑞韦中间体 、 (2S)-6,6-difluoro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]dec-9-enoic acid 在 N-甲基吗啉 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到methyl (1R,2S,5S)-3-[(2S)-6,6-difluoro-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]dec-9-enoyl]-6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型氟氨基酸的设计与合成：强效大环HCV NS3蛋白酶抑制剂的合成子

  摘要：

  丙型肝炎病毒（HCV）是一种主要的健康危害，其感染是全世界慢性肝病的主要原因。在努力寻找支持我们的第一个临床候选药物Boceprevir（SCH 503034）的过程中，我们通过大环化方法对分子进行了去肽化处理。在本文中，我们报道了具有在脂肪族链的各个位置上具有氟的大环抑制剂的合成所需的具有所需立体化学的氟氨基酸的设计和合成。还报道了代表性实例的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.010