methyl 2-(1-(2-methyloxazole-4-carboxamido)-2-bromo-1-methoxyethyl)oxazole-4-carboxylate | 1029569-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-(1-(2-methyloxazole-4-carboxamido)-2-bromo-1-methoxyethyl)oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1029569-88-7
• 化学式: C₁₃H₁₄BrN₃O₆
• 分子量: 388.175
• InChiKey: XCGUJLFXPWZWIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-(2-methyloxazole-4-carboxamido)-2-bromo-1-methoxyethyl)oxazole-4-carboxylate 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到methyl 2-(4,5-dihydro-4-methoxy-2-(2-methyloxazol-4-yl)oxazol-4-yl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于一些生物合成的推测，从海洋裸udi科植物中合成了（-）-ulapualide A，一种新型的三恶唑大环内酯。

  摘要：

  描述了一种新的第二代全合成的ulapualide A（1），其立体化学最近是通过对其与蛋白质肌动蛋白的复合物进行X射线分析确定的。设计合成是基于对乌拉泊肽A中连续的三恶唑单元以及仅含两个恶唑环（例如6和7）的相关共代谢物的生物合成起源的某些推测。首先结合当代不对称合成方案，对67b和单恶唑仲55b醇（在天然代谢产物中全部包含10个不对称中心）进行了详细说明。在山口条件下将67b用55b酯化，得到酯77，然后在叔丁基酯和N-Boc保护基同时脱保护后，将其转化为ω-氨基酸18a。现在使用HATU进行18a的大内酰胺化，得到了关键的中间体大内酰胺17，其中含有ulapualide A中三个恶唑环中的两个（1）。许多方法被用来从17从乌拉泊肽A中引入第三个恶唑环，包括：a）环脱水成恶唑啉78a，然后用过氧化镍氧化成76；和 b）脱水成酰胺79，然后经80转化成甲氧基恶唑啉78b，并用樟脑磺酸从78

  DOI：

  10.1039/b801036f
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-{1-[(2-methyloxazole-4-carbonyl)amino]vinyl}-2,3-dihydrooxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 15.0h， 以96%的产率得到methyl 2-(1-(2-methyloxazole-4-carboxamido)-2-bromo-1-methoxyethyl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于一些生物合成的推测，从海洋裸udi科植物中合成了（-）-ulapualide A，一种新型的三恶唑大环内酯。

  摘要：

  描述了一种新的第二代全合成的ulapualide A（1），其立体化学最近是通过对其与蛋白质肌动蛋白的复合物进行X射线分析确定的。设计合成是基于对乌拉泊肽A中连续的三恶唑单元以及仅含两个恶唑环（例如6和7）的相关共代谢物的生物合成起源的某些推测。首先结合当代不对称合成方案，对67b和单恶唑仲55b醇（在天然代谢产物中全部包含10个不对称中心）进行了详细说明。在山口条件下将67b用55b酯化，得到酯77，然后在叔丁基酯和N-Boc保护基同时脱保护后，将其转化为ω-氨基酸18a。现在使用HATU进行18a的大内酰胺化，得到了关键的中间体大内酰胺17，其中含有ulapualide A中三个恶唑环中的两个（1）。许多方法被用来从17从乌拉泊肽A中引入第三个恶唑环，包括：a）环脱水成恶唑啉78a，然后用过氧化镍氧化成76；和 b）脱水成酰胺79，然后经80转化成甲氧基恶唑啉78b，并用樟脑磺酸从78

  DOI：

  10.1039/b801036f