methyl (3S)-N5-[(tert-butoxy)carbonyl]-3-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-N2-[(2Z,4E,6E)-3-hydroxyocta-2,4,6-trienoyl]-N2-methyl-L-ornithinate | 1266104-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S)-N5-[(tert-butoxy)carbonyl]-3-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-N2-[(2Z,4E,6E)-3-hydroxyocta-2,4,6-trienoyl]-N2-methyl-L-ornithinate
• CAS: 1266104-57-7
• 化学式: C₂₆H₄₆N₂O₇Si
• 分子量: 526.746
• InChiKey: MTBWZPJLDLTNDL-FKAVASPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  114.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-N5-[(tert-butoxy)carbonyl]-3-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-N2-[(2Z,4E,6E)-3-hydroxyocta-2,4,6-trienoyl]-N2-methyl-L-ornithinate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到tert-butyl ((3S)-3-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-3-{(2S,4Z)-4-[(2E,4E)-1-hydroxyhexa-2,4-dien-1-ylidene]-1-methyl-3,5-dioxopyrrolidin-2-yl}propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  天然3-烯酰基-四酸的前体和类似物的构效关系。

  摘要：

  制备的片段和合成前体与大环3-酰基四酸（= 3-酰基-1,5-二氢-4-羟基-2H-吡咯-2-酮）烟酰胺内酰胺和大环蛋白A以及其他类似物在环杂原子（N，O，S）中的残基（N，O，S）和N（1），C（3）和C（5）处的残基进行了细胞毒性和抗菌作用测试。在体外针对各种肿瘤细胞系的抗癌活性不一定需要完整的吡咯烷-2,4-二酮环。环丁草内酰胺的无环β-羟基-八碳三烯酰基酰胺前体也表现出独特的活性，IC 50（120 h）值<2.5μM。3-寡烯酰基残基的长度对抗癌活性几乎没有影响，但是3-碱-寡烯酰基四酸比其3-（4-甲氧基肉桂酰基）同类物更有效。NH-3-酰基丁二酸通常比其N-Me或N-Boc类似物更具活性，除非另外的极性基团需要增加亲脂性以充分摄取。与同等取代的四酸相比，Tetronic和thiotetronic酸在癌细胞中的抗增殖能力要低得多。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000179
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-2-azido-5-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(tert-butyldimethylsiloxy)pentanoate 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 methyl (3S)-N5-[(tert-butoxy)carbonyl]-3-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}-N2-[(2Z,4E,6E)-3-hydroxyocta-2,4,6-trienoyl]-N2-methyl-L-ornithinate
  参考文献：
  名称：

  天然3-烯酰基-四酸的前体和类似物的构效关系。

  摘要：

  制备的片段和合成前体与大环3-酰基四酸（= 3-酰基-1,5-二氢-4-羟基-2H-吡咯-2-酮）烟酰胺内酰胺和大环蛋白A以及其他类似物在环杂原子（N，O，S）中的残基（N，O，S）和N（1），C（3）和C（5）处的残基进行了细胞毒性和抗菌作用测试。在体外针对各种肿瘤细胞系的抗癌活性不一定需要完整的吡咯烷-2,4-二酮环。环丁草内酰胺的无环β-羟基-八碳三烯酰基酰胺前体也表现出独特的活性，IC 50（120 h）值<2.5μM。3-寡烯酰基残基的长度对抗癌活性几乎没有影响，但是3-碱-寡烯酰基四酸比其3-（4-甲氧基肉桂酰基）同类物更有效。NH-3-酰基丁二酸通常比其N-Me或N-Boc类似物更具活性，除非另外的极性基团需要增加亲脂性以充分摄取。与同等取代的四酸相比，Tetronic和thiotetronic酸在癌细胞中的抗增殖能力要低得多。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000179