9,10-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,6-bis(trifluoromethyl)phenanthrene | 1091603-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9,10-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,6-bis(trifluoromethyl)phenanthrene
• CAS: 1091603-66-5
• 化学式: C₂₈H₃₀B₂F₆O₄
• 分子量: 566.156
• InChiKey: ADPXQLIXOHBSJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,6-bis(trifluoromethyl)phenanthrene 、 2,2'-dibromo-4,4',5,5'-tetramethoxybiphenyl 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到11,14-bis(trifluoromethyl)-2,3,6,7-tetramethoxydibenzo[g,p]chrysene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1,2-双（频哪醇硼烷基）烯烃和-芳烃与2,2'-二溴联芳基的双交叉偶联反应：官能化多环芳烃的环氧基方法

  摘要：

  这项研究表明，在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，1,2-双（频哪醇硼基）烯烃和-芳烃与2,2'-二溴联芳基的双交叉偶联反应可以顺利进行。过量的碱可得到各种多环芳烃，例如菲，[5]螺旋烯，二硫代苯，三苯撑，二苯并[ g，p ]，和三苯并[1,2- b：4,3- b ']二噻吩好到高产。值得注意的是，使用2,2'-二溴八氟联苯作为亲电试剂的环化反应提供了否则难以合成的八氟菲和半氟化二苯并[ g，p] chrysenes高产。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.019
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-[(Z)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethenyl]-1,3,2-dioxaborolane 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到9,10-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,6-bis(trifluoromethyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1,2-双（频哪醇硼烷基）烯烃和-芳烃与2,2'-二溴联芳基的双交叉偶联反应：官能化多环芳烃的环氧基方法

  摘要：

  这项研究表明，在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，1,2-双（频哪醇硼基）烯烃和-芳烃与2,2'-二溴联芳基的双交叉偶联反应可以顺利进行。过量的碱可得到各种多环芳烃，例如菲，[5]螺旋烯，二硫代苯，三苯撑，二苯并[ g，p ]，和三苯并[1,2- b：4,3- b ']二噻吩好到高产。值得注意的是，使用2,2'-二溴八氟联苯作为亲电试剂的环化反应提供了否则难以合成的八氟菲和半氟化二苯并[ g，p] chrysenes高产。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.019

文献信息

• Palladium-Catalyzed Annulation of<i>vic</i>-Bis(pinacolatoboryl)alkenes and -phenanthrenes with 2,2′-Dibromobiaryls: Facile Synthesis of Functionalized Phenanthrenes and Dibenzo[<i>g</i>,<i>p</i>]chrysenes
  作者：Masaki Shimizu、Ikuhiro Nagao、Yosuke Tomioka、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.200803213

  日期：2008.10.6