methyl 2-((2R,12bR,Z)-3-ethylidene-8-methoxy-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl)acetate | 173241-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((2R,12bR,Z)-3-ethylidene-8-methoxy-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl)acetate
• 英文别名: [(2R,12bR)-3-Eth-(Z)-ylidene-8-methoxy-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-acetic acid methyl ester
• CAS: 173241-26-4
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: JGXLKHALKVBSJJ-UBRYLSEHSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2R,12bR,Z)-3-ethylidene-8-methoxy-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl)acetate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 生成 [(2R,12bS)-3-Eth-(Z)-ylidene-8-methoxy-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-mitragynine的第一个全合成，是一种在米特拉吉亚虫中的镇痛性吲哚生物碱

  摘要：

  由光学纯的醇（R）-（3）起始，其是通过消旋乙酸外消旋体（2）或对映体选择性还原酮衍生物（4）进行手性全合成的米格炔宁（1）制备的。主要柯楠因型吲哚生物碱具有镇痛作用帽柱木桐，被完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02022-h
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 (R)-1-((R)-8-Methoxy-1,4,6,7,12,12b-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl)-ethanol 在 苯甲酸 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 生成 methyl 2-((2R,12bR,Z)-3-ethylidene-8-methoxy-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-mitragynine的第一个全合成，是一种在米特拉吉亚虫中的镇痛性吲哚生物碱

  摘要：

  由光学纯的醇（R）-（3）起始，其是通过消旋乙酸外消旋体（2）或对映体选择性还原酮衍生物（4）进行手性全合成的米格炔宁（1）制备的。主要柯楠因型吲哚生物碱具有镇痛作用帽柱木桐，被完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02022-h