(2R,3S,5R)-5-(4-chloro-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate | 178420-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-(4-chloro-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate
• 英文别名: 5',3'-di-O-p-toluoyl-6-chloro-7-deaza-7-iodopurine-2'-deoxyriboside；Vwgdwafutmnxbm-bhddxsalsa-；[(2R,3S,5R)-5-(4-chloro-5-iodopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 178420-94-5
• 化学式: C₂₇H₂₃ClIN₃O₅
• 分子量: 631.854
• InChiKey: VWGDWAFUTMNXBM-BHDDXSALSA-N

物化性质

• 沸点：
  722.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(4-chloro-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2R,3S,5R)-5-(4-Amino-5-trimethylsilanylethynyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross Coupling of 7-Iodo-2’-deoxytubercidin with Terminal Alkynes

  摘要：

  通过Pd(0)/Cu(I)催化的端炔与7-碘-2'-脱氧结核苷（2d）的交叉耦合反应，制备了7-炔基-2'-脱氧结核苷（7-去氮-2'-脱氧腺苷）7-17。耦合产物包括17α-乙炔睾酮和17α-乙炔雌二醇衍生物（16, 17）。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4282
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-D-核糖 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 (2R,3S,5R)-5-(4-chloro-5-iodo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS NUCLÉOSIDIQUES SUBSTITUÉS EN 4' DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE

  摘要：

  提供了Formula I的4'-取代核苷衍生物及其在抑制HIV逆转录酶、预防HIV感染、治疗HIV感染以及预防、治疗和延迟AIDS和/或ARC的发病或进展中的用途。

  公开号：

  WO2015143712A1

文献信息

• Quadracyclic Adenine: A Non-Perturbing Fluorescent Adenine Analogue
  作者：Anke Dierckx、Francois-Alexandre Miannay、Nouha Ben Gaied、Søren Preus、Markus Björck、Tom Brown、L. Marcus Wilhelmsson

  DOI：10.1002/chem.201103419

  日期：2012.5.7

  solid‐phase synthesis procedures. In DNA qA serves as an adenine analogue that preserves the B‐form and, in contrast to most currently available FBAs, maintains or even increases the stability of the duplex. We demonstrate that, unlike fluorescent adenine analogues, such as the most commonly used one, 2‐aminopurine, and the recently developed triazole adenine, qA shows highly specific base‐pairing with thymine

  荧光基类似物（FBA）包括一组越来越重要的分子，用于研究核酸的结构和动力学以及核酸与其他分子之间的相互作用。在这里，我们报告了一种新型的环境敏感型荧光腺嘌呤类似物四环腺嘌呤（qA）的合成，详细的光谱表征和碱基配对特性。在为qA的亚磷酰胺开发了一种有效的合成途径后，通过使用标准的固相合成程序将其高产率地掺入了DNA中。在DNA中，qA用作保留B形式的腺嘌呤类似物，并且与大多数当前可用的FBA相比，可以保持甚至增加双链体的稳定性。我们证明，与荧光腺嘌呤类似物（例如最常用的一种）不同，2-氨基嘌呤和最近开发的三唑腺嘌呤qA与胸腺嘧啶具有高度特异性的碱基配对。此外，qA在天然核碱基的吸收范围之外（> 300 nm）具有吸收带，因此可以被选择性激发。激发后，qA单体的荧光量子产率为6.8％，在456 nm处具有最大发射。更重要的是，与大多数FBA结合后，qA的荧光淬灭后qA的荧光明显更少。这导致量子
• Method and reagent for gene sequence analysis
  申请人：Kuwahara Masayasu

  公开号：US08853373B2

  公开（公告）日：2014-10-07

  Provided is a nucleic acid substrate which has nucleic acid substrate characteristics equivalent to those of dATP, has a low substrate specificity for luciferase, exerts no negative effect on enzymatic reactions such as a complementary-strand synthesis, and therefore is particularly suitable for the pyrosequencing method. As a nucleic acid substrate complementary to nucleotide T, a 7-substituted deoxyribonucleotide triphosphate whose 7-position of a purine group is modified by a substituent is used as a substitute for a nucleotide α-thiotriphosphate analog.

  提供一种核酸底物，其具有与dATP相当的核酸底物特性，对荧光素酶具有低底物特异性，在诸如互补链合成等酶反应上不产生负面影响，因此特别适用于焦磷酸测序方法。作为与核苷酸T互补的核酸底物，一种7-取代脱氧核苷酸三磷酸盐被用作核苷酸α-硫代三磷酸盐类似物的替代物，其中嘌呤基的7位被取代基修饰。
• Synthesis of a tetracyclic 2′-deoxyadenosine analog
  作者：Chris A. Buhr、Mark D. Matteucci、Brian C. Froehler

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01875-4

  日期：1999.12

  A tetracyclic 2′-deoxyadenosine has been synthesized via a Stille biaryl coupling on a protected 6-chloro-7-deaza-7-iodopurine-2′-deoxyribose followed by cyclization. The nucleoside was incorporated into an oligodeoxynucleotide (ODN) and shown to pair with thymine.

  已经通过在保护的6-氯-7-脱氮基-7-碘嘌呤-2'-脱氧核糖上的Stille联芳基偶联合成了四环2'-脱氧腺苷，然后环化。将核苷掺入寡脱氧核苷酸（ODN）中并显示与胸腺嘧啶配对。
• Modified oligonucleotides, their preparation and their use
  申请人：——

  公开号：US20030096981A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  Modified oligonucleotides which possess at least one substituted 7-deazapurine base form more stable hybridization complexes with nucleic acids than unsubstituted analogs. They are useful as inhibitors of gene expression, as probes for detecting nucleic acids, as aids in molecular biology and as pharmaceuticals or diagnostic agents. Processes for preparing them are provided.

  具有至少一个取代的7-脱氧嘌呤碱基的修饰寡核苷酸与核酸形成的杂交复合物比未修饰的类似物更稳定。它们可用作基因表达抑制剂，用于检测核酸的探针，用于分子生物学的辅助工具以及制药品或诊断试剂。提供了制备它们的过程。
• 4'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150274767A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention is directed to 4′-substituted nucleoside derivatives of Formula I and their use in the inhibition of HIV reverse transcriptase, the prophylaxis of infection by HIV, the treatment of infection by HIV, and the prophylaxis, treatment, and delay in the onset or progression of AIDS and/or ARC.

  本发明涉及式I的4'-取代核苷衍生物及其在抑制HIV逆转录酶、预防HIV感染、治疗HIV感染以及预防、治疗和延缓AIDS和/或ARC的发病或进展中的应用。