methyl 5-cyclopropyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 1582310-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 5-cyclopropyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-cyclopropyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate；methyl 5-cyclopropyl-2H-triazole-4-carboxylate
• CAS: 1582310-18-6
• 化学式: C₇H₉N₃O₂
• 分子量: 167.167
• InChiKey: MIUJQRVPXUIXGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-3-cyclopropylacrylic acid methyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以92%的产率得到methyl 5-cyclopropyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-Haloacrylates as acceptors in the [3 + 2] cycloaddition reaction with NaN3: an expedient approach to N-unsubstituted 1,2,3-triazole-4-carboxylates

  摘要：

  通过叠氮化钠与δ-卤代丙烯酸酯的[3 + 2]环加成，证明了一种 N-未取代的 1,2,3-三唑-4-羧酸盐的便捷合成方法。该工艺非常可靠，而且适用于δ-氟、δ-氯、δ-溴和δ-碘丙烯酸酯的范围异常广泛。此外，还说明了选定的 1,2,3-三唑-4-羧酸盐在制备 1,5-二氢-4H-[1,2,3]-三唑-[4,5-c]-喹啉-4-酮方面的潜力。

  DOI：

  10.1039/c3ob42276c