2-acetyl-2',3',5'-O-triacetyl wyosine | 117136-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-2',3',5'-O-triacetyl wyosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-(2-acetyl-4,6-dimethyl-9-oxoimidazo[1,2-a]purin-3-yl)-3,4-diacetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 117136-13-7
• 化学式: C₂₂H₂₅N₅O₉
• 分子量: 503.469
• InChiKey: YAXPIEJJWDTDNU-VGKBRBPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dihydro-4,6-dimethyl-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-imidazo<1,2-a>purin-9-one 生成 2-acetyl-2',3',5'-O-triacetyl wyosine
  参考文献：
  名称：

  GLEMAREC, C.;WU, J. -C.;REMAUD, G.;BAZIN, H.;OIVANEN, M.;LONNBERG, H.;CHA+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 4, 1275-1290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure and reactivity of wyosine (y-nucleoside) and its derivatives. Chemical, kinetic and spectroscopic studies
  作者：C. Glemarec、J-C. Wu、G. Remaud、H. Bazin、M. Oivanen、H. Lönnberg、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85908-1

  日期：1988.1

  deuterium exchange reaction, forms a C2 -deuterio derivative 14. This clearly shows that the “right” imidazole in wyosine (1) and in its triacetate 4 is much more π-electron-rich (electrophilic) than the “left” imidazole part. pKa measurements and 15N-NMR spectroscopic studies of wyosine (1), its triacetate 4 and several of its C7-substituted derivatives shows that the preferential site (ca. 80%) of protonation

  Wyosine-triacete 4仅在C 7处经历亲电甲酰化，碘化和溴化反应，而2'，3'，5'-tris-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）wyosine（6）在碱诱导的氘交换反应下形成C 2-氘代衍生物14。这清楚地表明，在酪氨酸（1）及其三乙酸酯4中的“右”咪唑比“左”咪唑部分的π电子富集得多（亲电子的）。对酪氨酸（1），其三乙酸酯4及其几种C 7取代的衍生物的pK a测量和15 N-NMR光谱研究表明，化合物4中质子化的优先位点（约80％）为N 5和N 1仅质子化了20％。交流电然而，与7相同，7-吸电子取代基（-CHO）主要在N 1处促进质子化。通过酸催化的4异构化反应制备的N 1-核糖基化异构体15的碱性（pK a 3.10）比酪氨酸三乙酸酯4（pK a 2.36）更碱性，该酸已被质子化之间的15 N位移差异所证实。和中性物种（Δδ）。此外，特别是在使用N 1时的酸性脱嘌呤研究-核