methyl 6-{[6-(methoxymethoxy)-2-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl]methoxy}benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate | 1612147-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: methyl 6-{[6-(methoxymethoxy)-2-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl]methoxy}benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-[[6-(methoxymethoxy)-2-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]methoxy]-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 1612147-05-3
• 化学式: C₂₃H₂₄O₈
• 分子量: 428.439
• InChiKey: VVBBSOSABNIKFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86 °C
• 沸点：
  556.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-{[6-(methoxymethoxy)-2-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl]methoxy}benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(6-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(6-(methoxymethoxy)-2-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  不对称苯，Scandione和Calophione A的全合成

  摘要：

  据报道，标题为1,2-二芳基乙烷-1,2-二酮体系的苯甲醚的合成方法有所收敛。关键步骤涉及在芳基苄基醚的苄基位置上的碳负离子分子内环化至相邻的酯基，然后氧化。还研究了钯（II）催化的氧化环化反应以建立Calophione A的苯并呋喃单元。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301722
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-6-(methoxymethoxy)-benzo[d][1,3]dioxole 在 甲醇 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 methyl 6-{[6-(methoxymethoxy)-2-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl]methoxy}benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称苯，Scandione和Calophione A的全合成

  摘要：

  据报道，标题为1,2-二芳基乙烷-1,2-二酮体系的苯甲醚的合成方法有所收敛。关键步骤涉及在芳基苄基醚的苄基位置上的碳负离子分子内环化至相邻的酯基，然后氧化。还研究了钯（II）催化的氧化环化反应以建立Calophione A的苯并呋喃单元。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301722