3-(thiophen-2-yl)naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one | 1223428-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3-(thiophen-2-yl)naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-thienyl)naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one；1-thiophen-2-yl-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one
• CAS: 1223428-71-4
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂S
• 分子量: 266.32
• InChiKey: VOKJLJLENKVLQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(thiophen-2-yl)naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one 在 磷化氢 、 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 5,10-dihydroanthra[2,3-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过氢碘酸和红磷介导的 2-（杂）芳酰基苯甲酸或 3-（杂）芳基苯酞的还原环化合成环芳烃和杂芳烃

  摘要：

  通过氢碘酸/红磷介导的 3-（杂）芳基苯酞的还原环化，以良好到非常好的产率制备了环化芳烃和杂环芳烃。2-芳酰基苯甲酸和2-芳酰基萘甲酸也成功地进行了还原环化。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588337
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-thenoyl)-2-naphthalenecarboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到3-(thiophen-2-yl)naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  萘退火噻吩类似物的合成与表征

  摘要：

  通过使用Lawesson试剂对羟基酮/二酮进行硫磺化，已经完成了对称和不对称的萘环化噻吩基杂环的合成。提出了1,3-二取代萘[ c ]噻吩类似物的光物理研究。使用循环伏安法研究了这些石脑油-退火噻吩的电氧化行为。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.111

文献信息

• Synthesis of Annulated Arenes and Heteroarenes by Hydriodic Acid and Red Phosphorus Mediated Reductive Cyclization of 2-(Hetero)aroylbenzoic Acids or 3-(Hetero)arylphthalides
  作者：Arasambattu Mohanakrishnan、Settu Rafiq

  DOI：10.1055/s-0036-1588337

  日期：——

  Annulated arenes and hetarenes were prepared in good to very good yields by hydriodic acid/red phosphorus mediated reductive cyclization of 3-(hetero)aryl phthalides. The reductive cyclization also proceeded successfully with 2-aroylbenzoic acids and 2-aroylnaphthoic acids.

  通过氢碘酸/红磷介导的 3-（杂）芳基苯酞的还原环化，以良好到非常好的产率制备了环化芳烃和杂环芳烃。2-芳酰基苯甲酸和2-芳酰基萘甲酸也成功地进行了还原环化。
• Synthesis and characterization of naphth-annelated thiophene analogs
  作者：J. Arul Clement、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.111

  日期：2010.3

  Synthesis of symmetrical and unsymmetrical naphth-annelated thienyl heterocycles has been achieved via thionation of hydroxyketones/diketones using Lawesson's reagent. Photophysical studies of 1,3-disubstituted naphtho[c]thiophene analogs are presented. Electro-oxidative behavior of these naphtha-annelated thiophenes are investigated using cyclic voltammeter.

  通过使用Lawesson试剂对羟基酮/二酮进行硫磺化，已经完成了对称和不对称的萘环化噻吩基杂环的合成。提出了1,3-二取代萘[ c ]噻吩类似物的光物理研究。使用循环伏安法研究了这些石脑油-退火噻吩的电氧化行为。