(N-acetyl-L-aspartic acid)-H-phosphinic acid | 1128107-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (N-acetyl-L-aspartic acid)-H-phosphinic acid
• 英文别名: (2S)-2-[[2-[hydroxy(oxido)phosphaniumyl]acetyl]amino]butanedioic acid
• CAS: 1128107-90-3
• 化学式: C₆H₁₀NO₇P
• 分子量: 239.122
• InChiKey: HNPDTSRUDVBDLH-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1,1-diethoxy-ethyl)-(N-acetyl-L-aspartic acid dibenzyl ester)-phosphinic acid ethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 17.0h， 以57%的产率得到(N-acetyl-L-aspartic acid)-H-phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  -膦酸的临时保护作为合成策略。

  摘要：

  通过各种方法获得的H-膦酸酯可通过与原乙酸三乙酯反应直接得到保护。所得产物易于操作，并提出了各种合成反应。例如，举例说明了在天冬氨酸转氨甲酰酶（ATCase）或犬尿氨酸酶抑制剂的合成中的应用。还展示了其他反应，例如Sharpless的不对称二羟基化反应或Grubbs的烯烃交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900694

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of aspartate transcarbamoylase inhibitors
  作者：Laëtitia Coudray、Anne F. Pennebaker、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.09.045

  日期：2009.11

  phosphorus-containing inhibitors are described, but all-carboxylate compounds are inactive. Compounds were synthesized to probe the postulated cyclic transition-state of the enzyme-catalyzed reaction. In addition, the associated role of the protonation state at the phosphorus acid moiety was evaluated using phosphinic and carboxylic acids. Although none of the synthesized inhibitors is more potent than N-pho

  报道了一系列新型天冬氨酸转氨甲酰酶（ATCase）抑制剂的设计、合成和评估。描述了几种亚微摩尔含磷抑制剂，但全羧酸盐化合物均无活性。合成化合物以探测酶催化反应的假定循环过渡态。此外，使用次膦酸和羧酸评估了含磷酸部分的质子化状态的相关作用。尽管合成的抑制剂均不比N-膦酰基-L-天冬氨酸 (PALA) 更有效，但这些化合物提供了有用的机制信息，以及未来抑制剂和/或前药设计的基础。
• Submicromolar phosphinic inhibitors of Escherichia coli aspartate transcarbamoylase
  作者：Laëtitia Coudray、Evan R. Kantrowitz、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.115

  日期：2009.2

  The design, syntheses, and enzymatic activity of two submicromolar competitive inhibitors of aspartate transcarbamoylase ( ATCase) are described. The phosphinate inhibitors are analogs of N-phosphonacetyl-L-aspartate ( PALA) but have a reduced charge at the phosphorus moiety. The mechanistic implications are discussed in terms of a possible cyclic transition-state during enzymatic catalysis. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Temporary Protection of<i>H</i>-Phosphinic Acids as a Synthetic Strategy
  作者：Laëtitia Coudray、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1002/ejoc.200900694

  日期：2009.9

  H-Phosphinates obtained through various methodologies are protected directly via reaction with triethyl orthoacetate. The resulting products can be manipulated easily, and various synthetic reactions are presented. For example, application to the synthesis of aspartate transcarbamoylase (ATCase) or kynureninase inhibitors are illustrated. Other reactions, such as Sharpless' asymmetric dihydroxylation

  通过各种方法获得的H-膦酸酯可通过与原乙酸三乙酯反应直接得到保护。所得产物易于操作，并提出了各种合成反应。例如，举例说明了在天冬氨酸转氨甲酰酶（ATCase）或犬尿氨酸酶抑制剂的合成中的应用。还展示了其他反应，例如Sharpless的不对称二羟基化反应或Grubbs的烯烃交叉复分解反应。