1-((R)-2-allyloxy-3-azidopropyl)benzene | 1220530-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((R)-2-allyloxy-3-azidopropyl)benzene
• 英文别名: [(2R)-3-azido-2-prop-2-enoxypropyl]benzene
• CAS: 1220530-41-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• 分子量: 217.271
• InChiKey: FMMFXGSZLMDEBT-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((R)-2-allyloxy-3-azidopropyl)benzene 在 N-甲基吗啉 、 5H₂O*2K⁽¹⁺⁾*O₄Os^(2-) 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内还原胺化策略合成（R）-N -Boc -2-羟甲基吗啉，N-（3,4-二氯苄基）（R）-2-羟甲基吗啉和（R）-2-苄基吗啉

  摘要：

  通过使用脯氨酸催化，已经实现了（R）-N -Boc-2-羟甲基吗啉，N-（3,4-二氯苄基）（R）-2-羟甲基吗啉和（R）-苄基吗啉的简明高产对映选择性合成。醛的不对称α-氨氧基化和钯催化的叠氮基醛的分子内还原胺化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.047
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-azido-3-phenylpropan-2-ol 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.58h， 以98%的产率得到1-((R)-2-allyloxy-3-azidopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  分子内还原胺化策略合成（R）-N -Boc -2-羟甲基吗啉，N-（3,4-二氯苄基）（R）-2-羟甲基吗啉和（R）-2-苄基吗啉

  摘要：

  通过使用脯氨酸催化，已经实现了（R）-N -Boc-2-羟甲基吗啉，N-（3,4-二氯苄基）（R）-2-羟甲基吗啉和（R）-苄基吗啉的简明高产对映选择性合成。醛的不对称α-氨氧基化和钯催化的叠氮基醛的分子内还原胺化是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.047

文献信息

• Intramolecular reductive amination strategy to the synthesis of (R)-N-Boc-2-hydroxymethylmorpholine, N-(3,4-dichlorobenzyl)(R)-2-hydroxymethylmorpholine, and (R)-2-benzylmorpholine
  作者：Rajiv T. Sawant、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.047

  日期：2010.3

  (R)-N-Boc-2-hydroxymethylmorpholine, N-(3,4-dichlorobenzyl)(R)-2-hydroxymethylmorpholine, and (R)-benzylmorpholine has been achieved by employing proline-catalyzed asymmetric α-aminooxylation of aldehyde and palladium-catalyzed intramolecular reductive amination of azido aldehyde as the key steps.

  通过使用脯氨酸催化，已经实现了（R）-N -Boc-2-羟甲基吗啉，N-（3,4-二氯苄基）（R）-2-羟甲基吗啉和（R）-苄基吗啉的简明高产对映选择性合成。醛的不对称α-氨氧基化和钯催化的叠氮基醛的分子内还原胺化是关键步骤。