(+)-2-acetyl-6,6-dimethylbicyclo<3.1.0>hex-2-ene | 13659-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-2-acetyl-6,6-dimethylbicyclo<3.1.0>hex-2-ene
• 英文别名: 1-[(1S,5R)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.0]hex-2-en-2-yl]ethan-1-one；2-acetyl-6,6-dimethylbicyclo<3.1.0>hex-2-ene；(+)-6,6-Dimethyl-2-acetyl-bicyclo<3.1.0>hexen-(2)；1-[(1S,5R)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.0]hex-2-enyl]ethanone
• CAS: 13659-87-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: HNIXCOWEMBEVER-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-acetyl-6,6-dimethylbicyclo<3.1.0>hex-2-ene 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (1S,5R)-6,6-Dimethyl-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  萜烯的化学。第十三部分。（+）-3β，7,7-三甲基-反，顺，反-三环[4,1,0,0 2,4 ]庚烷和（±）-反式-3-（1-羟乙基）-6的合成，6-二甲基双环[3,1,0]己烷，顺式-caran-4-胺的脱氨基产物

  摘要：

  （+）-3β，7,7-三甲基-反，顺，反-三环[4,1,0,0 2,4 ]庚烷（1）和（± ）-描述了反式-3（1-羟乙基）-6,6-二甲基双环[3,1,0]己烷（2）。通过（+）-car-3-ene（9）的臭氧分解获得的酮醛（10）环化，得到（+）-2-乙酰基-6,6-二甲基双环[3,1,0] hex- 2-烯（11）与重氮乙烷一起提供吡唑啉，（–）-1β-乙酰基-3,3,7β-三甲基-顺式，反，顺式-8,9-二氮杂三环[4,3,0,0 2 ，4 ] non-8-ene（12）。该吡唑啉的光解产生（+）-2β-乙酰基-3β，7,7-三甲基-抗，顺，抗-三环[4,1,0,0 2,4]庚烷（13），其（+）-3α-差向异构体（14）和（+）-2-乙酰基-3-乙基-6,6-二甲基双环[3,1,0]己-2-烯（15 ）。从化合物（13）上除去乙酰基存在困难。吡唑啉，（+）-3,3,7β-三甲基-顺，反，顺-8

  DOI：

  10.1039/j39710002127
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-(2-oxopropyl)cyclopropane acetaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (+)-2-acetyl-6,6-dimethylbicyclo<3.1.0>hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Walkowicz, Miroslaw; Lochynski, Stanislaw; Walkowicz, Cecylia, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 1, p. 135 - 140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of New Chiral 2,2‘-Bipyridine Ligands and Their Application in Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Oxidation and Cyclopropanation
  作者：Andrei V. Malkov、Daniele Pernazza、Mark Bell、Marco Bella、Antonio Massa、Filip Teplý、Premji Meghani、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo034179i

  日期：2003.6.1

  rate (typicaly 30 min at room temperature) in allylic oxidation of cyclic olefins (52 --> 53). Copper-catalyzed cyclopropanation proceeded with < or =76% enantioselectivity and approximately 3:1 to 99:1 trans/cis-diastereoselectivity (54 --> 55 + 56). The level of the asymmetric induction is discussed in terms of the ligand architecture that controls the stereochemical environment of the coordinated

  通过吡啶核的从头构建已经合成了一系列模块化联吡啶型配体1和3-9。这些配体的手性部分来自类异戊二烯手性库，即β-pine烯（10-> 1），3-烯基（14-> 3和5），2-烯基（28-> 4），分别是α-pine烯（43-> 6-8）和醋酸脱氢孕烯醇酮（48-> 9）。由这些配体和（TfO）（2）Cu（1 mol％）衍生的铜（I）配合物在用苯肼原位还原后表现出良好的对映选择性（高达82％ee）和异常高的反应速率（通常30分钟）在室温下）进行环烯烃的烯丙基氧化（52-> 53）。铜催化的环丙烷化的对映选择性<或= 76％，反式/顺式非对映选择性约为3：1至99：1（54-> 55 + 56）。
• NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS AND PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20160362371A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present invention provides novel tricyclic compound of Formula I or its stereoisomer or ester or pharmaceutically acceptable salts and preparation thereof useful for treatment of cancer.

  本发明提供了一种新颖的三环化合物，其化学式为I，或其立体异构体、酯或药学上可接受的盐及其制备方法，用于治疗癌症。
• [EN] NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS AND PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS TRICYCLIQUES ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2015121876A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention provides a novel tricyclic compound of Formula I or its stereoisomer or ester or pharmaceutically acceptable salts and preparation thereof useful for in treatment of cancer.

  本发明提供了一种新的三环化合物I的立体异构体或酯或药用可接受盐及其制备方法，用于癌症治疗。
• Tuning of α-Silyl Carbocation Reactivity into Enone Transposition: Application to the Synthesis of Peribysin D, <i>E</i>-Volkendousin, and <i>E</i>-Guggulsterone
  作者：Paresh R. Athawale、Vishal M. Zade、Gamidi Rama Krishna、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02173

  日期：2021.9.3
• Stereochemistry of terpene derivatives. Part 6: Chemoenzymatic synthesis of chiral bicyclo[3.1.0]hexane derivatives with olfactory properties
  作者：Renata Kuriata、Kamila Gajcy、Ilona Turowska-Tyrk、Stanisław Lochyński

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.052

  日期：2010.4

  Starting from (+)-3-carene 1, several chiral fragrant compounds with the bicyclo[3 1.0]hexane system were synthesized. These compounds were used as substrates for the biotransformation with lipases as biocatalysts Pure diastereoisomers were obtained and their absolute configuration was confirmed by X-ray crystallography The olfactory properties of new compounds were determined (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved