(E)-1-chloro-3-(3-phenylprop-1-en-1-yl)benzene | 132931-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-chloro-3-(3-phenylprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-3-[(E)-3-phenylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 132931-76-1
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl
• 分子量: 228.721
• InChiKey: GTNOTSVTQIXMMX-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯肉桂醛 在 甲醇 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-1-chloro-3-(3-phenylprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的烯丙醇与有机硼试剂的直接偶联

  摘要：

  已经开发了在催化量的碱的存在下，烯丙基醇与Ni（cod）2催化的芳基硼酸或其衍生物的直接偶联。事实证明，各种各样的烯丙基底物或芳基硼酸都适用于该催化体系。在大多数情况下，本方法不需要使用用于稳定镍催化剂的配体或用于活化烯丙醇的其他活化剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800237

文献信息

• A photocatalyst-free photo-induced denitroalkylation of β-nitrostyrenes with 4-alkyl substituted Hantzsch esters at room temperature
  作者：Siyu Zhang、Yaming Li、Jiaao Wang、Xinyu Hao、Kun Jin、Rong Zhang、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151721

  日期：2020.4

  substituted Hantzsch esters as the alkyl source under xenon lamp irradiation is developed. The reaction proceeds at room temperature and affords the corresponding products in moderate to excellent yields. The oxidant di-t-butyl peroxide serves as an efficient radical initiator under irradiation of a Xenon lamp, initiating alkyl radicals from the 4-alkyl substituted Hantzsch esters.

  开发了一种无光催化剂的立体选择性光诱导策略，用于在氙气灯照射下，使用4-烷基取代的汉茨酯作为烷基源，对β-硝基苯乙烯进行脱硝基烷基化。反应在室温下进行，并以中等至优异的产率提供相应的产物。氧化剂二吨丁基过氧化物用作氙气灯的照射下，一个有效的自由基引发剂，发起从所述4烷基取代的汉奇酯的烷基基团。
• In Situ Ring‐Closing Strategy for Direct Synthesis of N‐Heterocyclic Carbene Nickel Complexes and Their Application in Coupling of Allylic Alcohols with Aryl Boronic Acids
  作者：Yu‐Bin Wang、Bin‐Yuan Liu、Qingqing Bu、Bin Dai、Ning Liu

  DOI：10.1002/adsc.202000186

  日期：2020.7.29

  A in situ ring‐closing strategy was developed for the synthesis of N‐heterocyclic carbene nickel complexes. The process was carried out in air, and did not require solvent purification. The resulting nickel complexes were investigated as catalysts for the coupling of allylic alcohols with aryl boronic acids. A wide range of allylic substrates and aryl acids proved to be applicable to this catalytic

  为合成N杂环卡宾镍络合物开发了一种原位闭环策略。该过程在空气中进行，不需要溶剂纯化。研究了所得的镍络合物作为烯丙基醇与芳基硼酸偶联的催化剂。广泛的烯丙基底物和芳基酸被证明可用于该催化体系。对照实验表明，Ni（0）可能是偶联反应中真正的活性物质。
• Synthesis of ( E )-prop-1-ene-1,3-diyldibenzene derivatives via direct decarboxylative coupling of α,β-unsaturated carboxylic acids with benzyl boronic acid pinacol ester
  作者：Mingxiang Zhu、Zhenjiang Qiu、Yun Zhang、Hongli Du、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.084

  日期：2017.6

  The first copper-catalyzed cross-coupling reaction between benzyl boronic acid pinacol ester and α,β-unsaturated carboxylic acids was described. The ready availability of the starting materials and excellent E selectivity make this protocol a safe and operationally convenient strategy for the efficient synthesis of (E)-prop-1-ene-1,3-diyldibenzene derivatives.

  描述了苄基硼酸频哪醇酯与α，β-不饱和羧酸之间的首次铜催化的交叉偶联反应。起始原料的易得性和出色的E选择性使该方案成为有效合成（E）-丙-1-烯-1,3-二基二苯衍生物的安全且操作便捷的策略。
• Palladium-catalyzed cross-couplings of allylic carbonates with triarylbismuths as multi-coupling atom-efficient organometallic nucleophiles
  作者：Maddali L.N. Rao、Debasis Banerjee、Somnath Giri

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.03.010

  日期：2010.5

  Allylic carbonates were efficiently cross-coupled with triarylbismuths under palladium catalysis. Using the optimized protocol, arylations of various allylic carbonates were carried out with triarylbismuths to afford high yields of 1,3-disubstituted propenes in regio- and chemo-selective manner. Triarylbismuths were employed as multi-coupling atom-efficient organometallic nucleophiles in sub-stoichiometric

  在钯催化下，烯丙基碳酸酯与三芳基铋有效地交叉偶联。使用优化的方案，用三芳基铋进行各种烯丙基碳酸酯的芳基化，从而以区域和化学选择性的方式提供高产率的1,3-二取代的丙烯。三芳基铋在所有反应中均以低于化学计量的量用作多偶联原子有效的有机金属亲核试剂。
• 一种制备(E)-β-烷基苯乙烯类化合物的方法
  申请人：安徽理工大学

  公开号：CN107324976B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明公开一种制备(E)‑β‑烷基苯乙烯类化合物的方法，包括以下步骤：将肉桂酸类化合物与脂肪醛类化合物溶于氯苯溶剂中，再加入碘化亚铜和过氧化二叔丁基,在130℃条件下反应24h,反应结束后，萃取、柱层析分离，得到(E)‑β‑烷基苯乙烯类化合物。本方法采用廉价的肉桂酸类化合物与脂肪醛类化合物为原料，碘化亚铜为催化剂，在过氧化二叔丁基存在下发生脱羧、脱羰基交叉偶联反应。该反应体系温和，操作简单，收率高。(E)‑β‑烷基苯乙烯类化合物可作为有用的合成中间体，具有广泛的用途。