(3S,5R)-3-azido-5-(tert-butoxycarbonylamino)-1-(ethoxycarbonylmethyl)azepan-2-one | 860302-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5R)-3-azido-5-(tert-butoxycarbonylamino)-1-(ethoxycarbonylmethyl)azepan-2-one
• CAS: 860302-84-7
• 化学式: C₁₅H₂₅N₅O₅
• 分子量: 355.394
• InChiKey: WXPIADCIOIBHKD-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  133.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-3-azido-5-(tert-butoxycarbonylamino)-1-(ethoxycarbonylmethyl)azepan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 (3S,5R)-3-(benzyloxycarbonylamino)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-1-(ethoxycarbonylmethyl)azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3S,5R)-3,5-diaminoazepan-2-one as a conformationally restricted surrogate of the Dab-Gly dipeptide

  摘要：

  An efficient and stereospecific synthesis of chiral 3,5-diaminoazcpan-2-one as a novel conformationally restricted surrogate of 2.4-diaminobutanoyl (Dab)-Gly dipeptide has been achieved by ail intramolecular transamidation with a catalytic hydrogenation as the key steps, starting from commercially available trans-4-hydroxy-L-proline. This methodology represents a powerful tool for the synthesis of the Dab-Gly dipeptide surrogate as one type of Freidinger epsilon-lactam. epsilon 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.04.017
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(ethoxycarbonylmethyl)azepan-2-one 在 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3S,5R)-3-azido-5-(tert-butoxycarbonylamino)-1-(ethoxycarbonylmethyl)azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (3S,5R)-3,5-diaminoazepan-2-one as a conformationally restricted surrogate of the Dab-Gly dipeptide

  摘要：

  An efficient and stereospecific synthesis of chiral 3,5-diaminoazcpan-2-one as a novel conformationally restricted surrogate of 2.4-diaminobutanoyl (Dab)-Gly dipeptide has been achieved by ail intramolecular transamidation with a catalytic hydrogenation as the key steps, starting from commercially available trans-4-hydroxy-L-proline. This methodology represents a powerful tool for the synthesis of the Dab-Gly dipeptide surrogate as one type of Freidinger epsilon-lactam. epsilon 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.04.017