methyl (3R,4S,5S,6S)-3-chloro-4,5,6-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate | 1275591-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3R,4S,5S,6S)-3-chloro-4,5,6-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R,4R,5R,6S)-3-chloro-4,5,6-trihydroxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1275591-59-7
• 化学式: C₈H₁₁ClO₅
• 分子量: 222.625
• InChiKey: FVBOMMGZMQHXOB-JRTVQGFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,4S,5R,6S)-3-chloro-3,4-O-cyclohexylidene-4,5,5-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到methyl (3R,4S,5S,6S)-3-chloro-4,5,6-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体构象的重新分配和Pericosine D o的绝对构型的合成方法测定

  摘要：

  化学合成和NMR方法的组合被用来重新分配percosine D o（8）的结构，percosine D o（8）是一种由真菌Periconia byssoides OUPS-N133产生的具有细胞毒性的海洋天然产物，最初源自海兔Aplysia kurodai。化学合成被用来从已知的氯醇制备pericoisne D o（8），而后者又衍生自（-）-奎宁酸。天然pericosine d的绝对构型Ô（8测定）为甲基（3- [R，4小号，5小号，6小号）-6-氯-3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-羧酸酯。HPLC分析使用手性相柱表明pericosine d Ô（8）存在于自然界中的对映体纯的形式。

  DOI：

  10.1021/np100843j