methyl 3-((trimethylsilyl)ethynyl)indole-1-carboxylate | 1213237-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-((trimethylsilyl)ethynyl)indole-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-((trimethylsilyl)ethynyl)-1 h-indole-1-carboxylate；methyl 3-(2-trimethylsilylethynyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1213237-41-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂Si
• 分子量: 271.391
• InChiKey: HXVPUMKOPLWCMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((trimethylsilyl)ethynyl)indole-1-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到methyl 3-ethynylindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Lycogarubin C and Lycogalic Acid

  摘要：

  Two complementary concise total syntheses of lycogarubin C (1) and lycogalic acid (2, aka chromopyrrolic acid) are detailed utilizing a 1,2,4,5-tetrazine -> 1,2-diazine -> pyrrole Diels-Alder strategy and enlisting acetylenic dienophiles.

  DOI：

  10.1021/ol100146b
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吲哚-1-羧酸甲酯 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以82%的产率得到methyl 3-((trimethylsilyl)ethynyl)indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Lycogarubin C and Lycogalic Acid

  摘要：

  Two complementary concise total syntheses of lycogarubin C (1) and lycogalic acid (2, aka chromopyrrolic acid) are detailed utilizing a 1,2,4,5-tetrazine -> 1,2-diazine -> pyrrole Diels-Alder strategy and enlisting acetylenic dienophiles.

  DOI：

  10.1021/ol100146b

文献信息

• Unstabilized Azomethine Ylides for the Stereoselective Synthesis of Substituted Piperidines, Tropanes, and Azabicyclo[3.1.0] Systems
  作者：Michael A. Ischay、Michael K. Takase、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja312311k

  日期：2013.2.20

  azomethine ylides that can (1) be protonated and reduced with high stereoselectivity to give piperidines, (2) participate in [3 + 2] dipolar cycloaddition to give tropanes, and (3) undergo a Nazarov-like 6-π electrocyclization that upon reduction give 2-azabicyclo[3.1.0] systems.

  密集取代的 2-甲硅烷基-1,2-二氢吡啶的酸处理为反应性偶氮甲碱叶立德提供了一种新的方便的入口，可以 (1) 以高立体选择性质子化和还原得到哌啶，(2) 参与 [3 + 2]偶极环加成得到托烷，和 (3) 经历类似纳扎罗夫的 6-π 电环化，还原后得到 2-氮杂双环 [3.1.0] 系统。
• Preparative Synthesis of Highly Substituted Tetrahydropyridines via a Rh(I)-Catalyzed C–H Functionalization Sequence
  作者：Tehetena Mesganaw、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/op500225c

  日期：2014.9.19

  We report a Rh(I)-catalyzed C–H activation/alkenylation/electrocyclization cascade and subsequent reduction for the synthesis of highly substituted tetrahydropyridines. These products can be accessed on a gram scale with low catalyst loadings and at high reaction concentrations. Additionally, a modified Rh-catalyst, prepared from [RhCl(cod)]2 as a robust bench-stable precatalyst was developed to enable

  我们报告了 Rh(I) 催化的 C-H 活化/烯基化/电环化级联反应和随后的还原反应，用于合成高度取代的四氢吡啶。这些产品可以在低催化剂负载和高反应浓度下以克规模获得。此外，还开发了一种由 [RhCl(cod)] 2制备的改性 Rh 催化剂，作为一种强大的台式稳定预催化剂，可以在不使用手套箱的情况下进行直接的反应设置。为了证明该反应的实用性，使用空气稳定的预催化剂 [RhCl(cod)] 2的 >100 mmol 规模的 Rh 催化级联反应序列在工作台上进行，以 93% 的产率提供纯四氢吡啶产物。