N-[(1R)-1-naphth-1-ylethyl]cyclohexanecarboxamide | 138590-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(1R)-1-naphth-1-ylethyl]cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]cyclohexanecarboxamide
• CAS: 138590-23-5
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: DTECXEKRHWJHED-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(1-萘基)乙胺 、 环己甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到N-[(1R)-1-naphth-1-ylethyl]cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯甲酰胺和异吲哚啉的 SAR，设计为 SARS-CoV 蛋白酶抑制剂 - 可有效对抗 SARS-CoV-2。

  摘要：

  抑制冠状病毒（CoV）编码的木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶（PL pro ）是治疗这些重要人类病原体感染的一种有吸引力的策略。在此，我们报告了非共价活性位点定向抑制剂 ( R )-5-氨基-2-甲基-N-(1-(萘-1-基)乙基)苯甲酰胺的构效关系 (SAR) ( 2 b ) ，已知它会结合到 SARS-CoV PL pro的 S3 和 S4 口袋中。此外，我们报告发现异吲哚啉是一类新的有效 PL前体抑制剂。这些研究还提供了对该抑制剂类的结合模式的更深入的了解。重要的是，这些抑制剂还被证实能够抑制细胞培养中的 SARS-CoV-2 复制，这表明，由于目标蛋白酶的结构高度相似，针对 SARS-CoV PL pro鉴定的抑制剂是开发新的泛型抑制剂的宝贵起点。 ‐冠状病毒抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000548

文献信息

• Kinetic resolution of primary amines via enantioselective N-acylation with acyl chlorides in the presence of supramolecular cyclodextrin nanocapsules
  作者：Haruyasu Asahara、Toshiyuki Kida、Takuya Iwamoto、Tomoaki Hinoue、Mitsuru Akashi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.097

  日期：2014.1

  non-enzymatic kinetic resolution of primary amines via enantioselective N-acylation with acyl chlorides was accomplished for the first time by using the selective sequestration of one enantiomer within a supramolecular cyclodextrin (CD) nanocapsule in nonpolar solvents. In addition, the first example of a crystalline structure for an inclusion complex between an acyl chloride and a CD derivative is reported

  通过使用超分子环糊精（CD）纳米胶囊在非极性溶剂中的选择性螯合，首次实现了通过酰氯与对映体选择性N-酰化伯胺的非酶动力学拆分。另外，报道了酰氯和CD衍生物之间的包合配合物的晶体结构的第一个例子。
• Novel quinoline, tetrahydroquinazoline, and pyrimidine derivatives and methods of treatment related to the use thereof
  申请人：Sekiguchi Yoshinori

  公开号：US20050197350A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The present invention relates to novel compounds of the Formula (I): which act as MCH receptor antagonists. These compositions are useful in pharmaceutical compositions whose use includes prophylaxis or treatment of improving memory function, sleeping and arousal, anxiety, depression, mood disorders, seizure, obesity, diabetes, appetite and eating disorders, cardiovascular disease, hypertension, dyslipidemia, myocardial infarction, binge eating disorders including bulimia, anorexia, mental disorders including manic depression, schizophrenia, delirium, dementia, stress, cognitive disorders, attention deficit disorder, substance abuse disorders and dyskinesias including Parkinson's disease, epilepsy, and addiction.

  本发明涉及一种新的化合物，其化学式为(I)，该化合物作为MCH受体拮抗剂。这些组合物在制药组合物中的应用包括预防或治疗改善记忆功能、睡眠和觉醒、焦虑、抑郁、情绪障碍、癫痫、肥胖症、糖尿病、食欲和进食障碍、心血管疾病、高血压、血脂异常、心肌梗死、暴食症包括贪食症、厌食症、精神障碍包括躁郁症、精神分裂症、谵妄、痴呆、压力、认知障碍、注意力缺陷障碍、物质滥用障碍和运动障碍包括帕金森病、癫痫和成瘾等。