methyl N⁵,N⁹-(dibenzyloxy)-5(S)-9-diamino-2-methoxycarbonyl-4-oxononanoate | 139577-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N⁵,N⁹-(dibenzyloxy)-5(S)-9-diamino-2-methoxycarbonyl-4-oxononanoate
• 英文别名: dimethyl 2-[(3S)-2-oxo-3,7-bis(phenylmethoxycarbonylamino)heptyl]propanedioate
• CAS: 139577-28-9
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₉
• 分子量: 542.586
• InChiKey: NWQJOAOHMQZAHX-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  709.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  146.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N⁵,N⁹-(dibenzyloxy)-5(S)-9-diamino-2-methoxycarbonyl-4-oxononanoate 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-((S)-3,7-Bis-benzyloxycarbonylamino-2-oxo-heptyl)-2-(1H-indol-3-ylmethyl)-malonic acid
  参考文献：
  名称：

  Arphamenines 酮亚甲基二肽类似物的氨肽酶 B 和脑啡肽降解酶的合成和抑制活性

  摘要：

  天然arphamenine A [(S)Argψ 的三种酮亚甲基伪二肽类似物 [(S)Lysψ(COCH2)(R 和 S)Phe (14 或 15 和 15 或 14) 和 (S)Lysψ(COCH2)(ζTrp (19)] (COCH2(R,S)Phe (1)] 很容易通过涉及两个连续主要反应的路线制备：丙二酸酯烷基化与 Z 保护的赖氨酸碘甲基酮和苄基或（吲哚-3-基）甲基的引入生成的 4-酮二酯的 2 位部分。具有反向序列的 1 的异构体，(S)Pheψ(COCH2)(R,S)Arg (22) 通过胍基化和随后的 Z-(S)Pheψ( COCH2)(R,S)Om. 化合物 14、15、19 和 22 以及相关酮亚甲基二肽 (S)Alaψ(COCH2)(R,S)Phe (3)、(S)Pheψ( COCH2)(R,S)X [X=Ala (4), Orn (5)] 和 (S)Trpψ(COCH2)R

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250103
• 作为产物：
  描述：

  N,N’-双苄氧羰基-L-赖氨酸 在 sodium iodide 作用下， 反应 1.25h， 生成 methyl N⁵,N⁹-(dibenzyloxy)-5(S)-9-diamino-2-methoxycarbonyl-4-oxononanoate
  参考文献：
  名称：

  Arphamenines 酮亚甲基二肽类似物的氨肽酶 B 和脑啡肽降解酶的合成和抑制活性

  摘要：

  天然arphamenine A [(S)Argψ 的三种酮亚甲基伪二肽类似物 [(S)Lysψ(COCH2)(R 和 S)Phe (14 或 15 和 15 或 14) 和 (S)Lysψ(COCH2)(ζTrp (19)] (COCH2(R,S)Phe (1)] 很容易通过涉及两个连续主要反应的路线制备：丙二酸酯烷基化与 Z 保护的赖氨酸碘甲基酮和苄基或（吲哚-3-基）甲基的引入生成的 4-酮二酯的 2 位部分。具有反向序列的 1 的异构体，(S)Pheψ(COCH2)(R,S)Arg (22) 通过胍基化和随后的 Z-(S)Pheψ( COCH2)(R,S)Om. 化合物 14、15、19 和 22 以及相关酮亚甲基二肽 (S)Alaψ(COCH2)(R,S)Phe (3)、(S)Pheψ( COCH2)(R,S)X [X=Ala (4), Orn (5)] 和 (S)Trpψ(COCH2)R

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250103