diethyl 6-bromocinnoline-1,2-dicarboxylate | 1393462-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: diethyl 6-bromocinnoline-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1393462-55-9
• 化学式: C₁₄H₁₅BrN₂O₄
• 分子量: 355.188
• InChiKey: VZVOSBKMWXMDIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 6-bromocinnoline-1,2-dicarboxylate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 potassium acetate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (S)-9-amino-9-(5-(cinnolin-6-yl)-1H-imidazol-2-yl)nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Ethyl Ketone-Based Highly Selective HDACs 1, 2, 3 Inhibitors for HIV Latency Reactivation with Minimum Cellular Potency Serum Shift and Reduced hERG Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02150
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 diethyl 6-bromocinnoline-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF HIV INFECTION
  [FR] INHIBITEURS DE DÉSACÉTYLASE D'HISTONE UTILES POUR TRAITER OU PRÉVENIR UNE INFECTION PAR LE VIH

  摘要：

  公开号：

  WO2020096916A3

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem CN Bond Formation: An Efficient Annulative Synthesis of Functionalized Cinnolines
  作者：Catherine J. Ball、Jeremy Gilmore、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201201529

  日期：2012.6.4

  Cinn‐tillating synthesis: The combination of a readily available copper catalyst, a simple hydrazide nucleophile, and established difunctionalized building blocks provides a new, flexible route to an under‐developed class of aromatic heterocycles, cinnolines (see scheme).

  倾斜合成法：易于获得的铜催化剂，简单的酰肼亲核试剂和已建立的双官能团构建基团的组合，提供了一条新的，灵活的途径，可用于开发欠发达的芳族杂环类-辛啉（参见方案）。
• INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF HIV INFECTION
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3876928A2

  公开（公告）日：2021-09-15