(R)-4-(nitromethyl)nonan-2-one | 1165944-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (R)-4-(nitromethyl)nonan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(nitromethyl)nonan-2-one
• CAS: 1165944-73-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: IWZYULBRKPABSJ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 3-壬烯-2-酮 在 (1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methanamine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以12%的产率得到(R)-4-(nitromethyl)nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生的伯胺催化硝基链烷烃向烯酮的高度对映选择性共轭加成反应

  摘要：

  描述了金鸡纳生物碱衍生的伯胺催化的硝基烷烃与烯酮的共轭加成。该方法提供了高收率的迈克尔加合物，并且对于非环烯酮和环状烯酮都具有高达99％ee的ee。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.019

文献信息

• Simple Cyclohexanediamine-Derived Primary Amine Thiourea Catalyzed Highly Enantioselective Conjugate Addition of Nitroalkanes to Enones
  作者：Kui Mei、Mei Jin、Shilei Zhang、Ping Li、Wenjing Liu、Xiaobei Chen、Fei Xue、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1021/ol9010322

  日期：2009.7.2

  A highly enantioselective conjugate addition of nitroalkanes to enones has been developed. The process is efficiently catalyzed by a simple chiral cyclohexanediamine-derived primary amine thiourea with a broad substrate scope.
• Highly enantioselective conjugate addition of nitroalkanes to enones catalyzed by cinchona alkaloid derived primary amine
  作者：Wenjing Liu、Desheng Mei、Wei Wang、Wenhu Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.019

  日期：2013.7

  A cinchona alkaloid derived primary amine catalyzed conjugate addition of nitroalkanes to enones is described. The process affords the Michael adducts in good yield and with up to 99% ee for both acyclic and cyclic enones.

  描述了金鸡纳生物碱衍生的伯胺催化的硝基烷烃与烯酮的共轭加成。该方法提供了高收率的迈克尔加合物，并且对于非环烯酮和环状烯酮都具有高达99％ee的ee。