6-chloro-2-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)benzo[e]-1,2-oxaphosphinine-2-oxide | 1445145-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-chloro-2-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)benzo[e]-1,2-oxaphosphinine-2-oxide
• 英文别名: 2-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)-6-chlorobenzo[e]1,2-oxaphosphorine-2-oxide；2-Hydroxy-4-(4-nitrophenyl)-6-chlorobenzo[e]-1,2-oxaphosphorine-2-oxide；6-chloro-2-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)-1,2λ5-benzoxaphosphinine 2-oxide
• CAS: 1445145-85-6
• 化学式: C₁₄H₉ClNO₅P
• 分子量: 337.656
• InChiKey: RXMHPLXPHKSUQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)benzo[e]-1,2-oxaphosphinine-2-oxide 在 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Z-2-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)vinylphosphonic acid 、 E-2-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)vinylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  亚芳基二氧基三卤代正膦与乙炔的反应 11. 芳基乙炔中取代基对反应速率的电子效应

  摘要：

  2,2,2-三氯苯并-1,3,2-二氧杂磷及其苯并取代衍生物与含有强+M-供体和-M-受体的芳基乙炔反应生成苯并[e]-1,2-氧杂膦2-高产率的氧化物（磷香豆素）。竞争反应法研究表明，反应速率对芳基乙炔中取代基的电子性质敏感。因此，将+M-供体引入芳基乙炔的苯环导致反应速率增加，而-M-受体的引入导致反应速率显着降低。通过 X 射线衍射研究了选定的 2-羟基磷杂香豆素和取代的乙烯基膦酸酯的分子和超分子结构，它们是由 P-杂环的裂解产生的。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0008-2
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-4-硝基苯 在 1-己烯 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 6-chloro-2-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)benzo[e]-1,2-oxaphosphinine-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  亚芳基二氧基三卤代正膦与乙炔的反应 11. 芳基乙炔中取代基对反应速率的电子效应

  摘要：

  2,2,2-三氯苯并-1,3,2-二氧杂磷及其苯并取代衍生物与含有强+M-供体和-M-受体的芳基乙炔反应生成苯并[e]-1,2-氧杂膦2-高产率的氧化物（磷香豆素）。竞争反应法研究表明，反应速率对芳基乙炔中取代基的电子性质敏感。因此，将+M-供体引入芳基乙炔的苯环导致反应速率增加，而-M-受体的引入导致反应速率显着降低。通过 X 射线衍射研究了选定的 2-羟基磷杂香豆素和取代的乙烯基膦酸酯的分子和超分子结构，它们是由 P-杂环的裂解产生的。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0008-2

文献信息

• Effect of electronic nature of substituents in arylacetylene on the rate of reaction with 2,2,2-trichloroareno-1,3,2-dioxaphosphols
  作者：A. S. Aniskin、A. V. Nemtarev、D. S. Baranov、V. F. Mironov、S. F. Vasilevskii

  DOI：10.1134/s1070363213050253

  日期：2013.5

  far a number of regularities of influence of the phosphorus center nature on a result of the reaction is known [2]. However, there is no information on the effect of the nature of substituents in arylacetylene on synthetic result as well as on the reaction rate. To estimate the effect of the electronic properties of the substituent in arylacetylene we investigated the reaction of benzodioxaphosphols

  2,2,2-trihaloareno-1,3,2-dioxaphosphols 与末端乙炔的反应是合成 benzo-1,2-oxaphosphorine-2-oxide 衍生物的简便方法 [1]。后者的形成是一个多步骤的过程。到目前为止，磷中心性质对反应结果的影响的许多规律是已知的[2]。然而，没有关于芳基乙炔中取代基的性质对合成结果以及反应速率的影响的信息。为了估计芳基乙炔中取代基的电子特性的影响，我们研究了苯并二恶磷 I、II 与芳基乙炔 III、IV 的反应，在对位含有强 +М-供体，如甲氧基，或强 М-受体如硝基。