tert-butyl methyl(2-oxo-2-((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)amino)ethyl)carbamate | 1013403-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl methyl(2-oxo-2-((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)amino)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-methyl-N-[2-oxo-2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)anilino]ethyl]carbamate
• CAS: 1013403-84-3
• 化学式: C₂₀H₃₁BN₂O₅
• 分子量: 390.288
• InChiKey: HCFDYKCCCICEPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl methyl(2-oxo-2-((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)amino)ethyl)carbamate 在 盐酸 、 sodium periodate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-(3-(4-cyanophenyl)-N-(4-cyclohexylbenzyl)propionamido)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  一种硼酸化合物、制备方法及用途

  摘要：

  本发明公开了一种硼酸化合物、制备方法及用途。该硼酸化合物具有如式(Ⅰ)所示结构：本发明提供的硼酸化合物对STAT3蛋白具有高活性，通过抑制STAT3磷酸化、STAT3二聚体与DNA的结合等机制显著抑制STAT3过表达的细胞活性，且化合物与STAT3靶点的结合力高，可以选择性的抑制STAT3。

  公开号：

  CN114751927A
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰酰基肌氨酸 、 4-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78.4%的产率得到tert-butyl methyl(2-oxo-2-((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)amino)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  硼酸：一种针对 STAT3 的 Src 同源性 2 (SH2) 域的新型药效团

  摘要：

  SH2 结构域已被认为是各种人类疾病的有希望的靶标。然而，用磷酸肽或源自磷酸基团的生物等排体的小分子抑制剂靶向 SH2 结构域仍然具有挑战性。迫切需要鉴定磷酸基团的新型生物等排体以实现有利的体内效力。在这里，我们报告了用硼酸基团靶向 STAT3-SH2 结构域的可行性，以及通过用硼酸代替化合物4的羧酸来鉴定高效抑制剂化合物7。化合物7显示出更高的结合亲和力、更好的细胞效力、更有利的 PK 曲线和比4 . 7更强的抗癌作用部分源于其与SH2结构域的共价结合模式，通过洗脱实验验证。SH2 结构域之间相对较高水平的序列保守性使得这里呈现的结果具有普遍意义。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00940

文献信息

• Discovery of 3-Oxabicyclo[4.1.0]heptane, a Non-nitrogen Containing Morpholine Isostere, and Its Application in Novel Inhibitors of the PI3K-AKT-mTOR Pathway
  作者：Heather Hobbs、Gianpaolo Bravi、Ian Campbell、Maire Convery、Hannah Davies、Graham Inglis、Sandeep Pal、Simon Peace、Joanna Redmond、Declan Summers

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00348

  日期：2019.8.8

  4-(Pyrimidin-4-yl)morpholines are privileged pharmacophores for PI3K and PIKKs inhibition by virtue of the morpholine oxygen, both forming the key hydrogen bonding interaction and conveying selectivity over the broader kinome. Key to the morpholine utility as a kinase hinge binder is its ability to adopt a coplanar conformation with an adjacent aromatic core favored by the morpholine nitrogen nonbonding

  4-（嘧啶-4-基）吗啉由于吗啉氧而成为抑制PI3K和PIKKs的特权药效基团，既形成了关键的氢键相互作用，又在更广泛的kinome上传递了选择性。吗啉作为激酶铰链结合剂的关键在于它能够与相邻的芳香核形成共面构象，而该芳香核受吗啉氮非键电子与缺电子的嘧啶π系统相互作用而受到促进。迄今为止，几乎没有发现选择性吗啉替代品。本文中，我们描述了一种具有强大的非氮的吗啉类异构体的能力，该异构体具有模仿这种构象的能力，并将其应用在mTORC1和mTORC2的有效选择性双重抑制剂中（29b）。
• WO2008/32086
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——