[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-bromo-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)oxan-2-yl]methyl acetate | 128962-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-bromo-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 128962-77-6
• 化学式: C₁₅H₁₈BrCl₃O₁₀
• 分子量: 544.565
• InChiKey: QZLKFXFZRYUSOB-LBELIVKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-bromo-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)oxan-2-yl]methyl acetate 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-(toluene-4-sulfonyloxy)-5-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Utilisation de dérivés 2-alkoxycarbonylés dans les réactions de glucosylation. Synthèse stéréosélective d'orthocarbonates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84131-d
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-α-D-glucopyranose 在 氢溴酸 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-bromo-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Utilisation de dérivés 2-alkoxycarbonylés dans les réactions de glucosylation. Synthèse stéréosélective d'orthocarbonates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84131-d